Hauptunterschied - Resonanz vs. Tautomerie
Isomerie ist ein chemisches Phänomen, das die Strukturen organischer Verbindungen mit derselben Molekülformel mit unterschiedlichen Strukturen und Eigenschaften erklärt. Isomerie ist das Vorhandensein unterschiedlicher Molekülstrukturen und räumlicher Anordnungen derselben Molekülformel. Isomere werden hauptsächlich in zwei Gruppen als konstitutionelle Isomere und Stereoisomere eingeteilt. Tautomere sind eine Art von Konstitutionsisomeren. Dies sind organische Verbindungen, die sich leicht gegenseitig umwandeln. Resonanz hingegen ist ein Phänomen der Chemie, das die Wirkung von Einzelpaaren und Bindungselektronenpaaren auf die Polarität einer Verbindung beschreibt. Der Hauptunterschied zwischen Resonanz und Tautomerie besteht darin, dass Resonanz aufgrund der Wechselwirkung zwischen Einzelelektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren auftritt, während Tautomerie aufgrund der gegenseitigen Umwandlung organischer Verbindungen durch Verlagerung eines Protons auftritt.
INHALT
1. Überblick und Hauptunterschied
2. Was ist Resonanz
? 3. Was ist Tautomerie?
4. Vergleich nebeneinander - Resonanz gegen Tautomerie in tabellarischer Form.
5. Zusammenfassung
Was ist Resonanz?
Resonanz ist ein chemisches Konzept, das die Wechselwirkung zwischen Einzelelektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren einer Verbindung beschreibt. Dieser Effekt bestimmt schließlich die tatsächliche chemische Struktur dieser organischen oder anorganischen Verbindung. Der Resonanzeffekt kann bei Verbindungen mit Doppelbindungen und Einzelelektronenpaaren beobachtet werden. Die Resonanz führt zur Polarität der Moleküle.
Der Resonanzeffekt stabilisiert eine Verbindung durch Delokalisierung von Elektronen in pi-Bindungen. Elektronen in Molekülen können sich um Atomkerne bewegen, da ein Elektron keine feste Position von Atomen hat. Daher können sich die einzelnen Elektronenpaare zu pi-Bindungen bewegen und umgekehrt. Dies geschieht, um einen stabilen Zustand zu erhalten. Dieser Elektronenbewegungsprozess ist als Resonanz bekannt. Die Resonanzstrukturen können verwendet werden, um die stabilste Struktur eines Moleküls zu erhalten.
Abbildung 01: Resonanzstrukturen von Phenol
Ein Molekül kann mehrere Resonanzstrukturen aufweisen, basierend auf der Anzahl der in diesem Molekül vorhandenen Einzelpaare und Pi-Bindungen. Alle Resonanzstrukturen eines Moleküls haben die gleiche Anzahl von Elektronen und die gleiche Anordnung von Atomen. Die tatsächliche Struktur dieses Moleküls ist eine Hybridstruktur in allen Resonanzstrukturen. Der Resonanzeffekt kann in zwei Typen gefunden werden;
- Positiver Resonanzeffekt
- Negativer Resonanzeffekt
Der positive Resonanzeffekt erklärt die Resonanz, die in Verbindungen mit positiver Ladung zu finden ist. Dann hilft der positive Resonanzeffekt, die positive Ladung in diesem Molekül zu stabilisieren. Der negative Resonanzeffekt erklärt die Stabilisierung einer negativen Ladung in einem Molekül. Die Hybridstruktur, die unter Berücksichtigung der Resonanz erhalten wird, hat jedoch eine geringere Energie als alle Resonanzstrukturen.
Was ist Tautomerie?
Tautomerie ist der Effekt mehrerer Verbindungen, die durch Verlagerung eines Protons zur gegenseitigen Umwandlung fähig sind. Dieser Effekt tritt am häufigsten bei Aminosäuren und Nukleinsäuren auf. Der Prozess der gegenseitigen Umwandlung ist als Tautomerisierung bekannt. Es ist eine chemische Reaktion. Hier bedeutet die Verlagerung von Protonen den Austausch eines Wasserstoffatoms zwischen zwei anderen Formen von Atomen. Das Wasserstoffatom bildet eine kovalente Bindung mit dem neuen Atom, das das Wasserstoffatom erhält. Die Tautomere stehen im Gleichgewicht miteinander. Sie existieren immer in einer Mischung aus zwei Formen der Verbindung, da sie versuchen, die separate tautomere Form herzustellen.
Abbildung 02: Tautomerie
Während der Tautomerisierung ändert sich das Kohlenstoffgerüst eines Moleküls nicht. Nur die Position von Protonen und Elektronen wird geändert. Die Tautomerisierung ist ein intramolekularer chemischer Prozess der Umwandlung einer Tautomerform in eine andere Form. Ein häufiges Beispiel ist eine Keto-Enol-Tautomerie. Es ist eine Säure- oder Basenkatalysierte Reaktion. Typischerweise ist die Ketoform einer organischen Verbindung stabiler, aber in einigen Zuständen ist die Enolform stabiler als die Ketoform.
Was ist der Unterschied zwischen Resonanz und Tautomerie?
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Resonanz gegen Tautomerie |
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| Resonanz ist ein chemisches Konzept, das die Wechselwirkung zwischen Einzelelektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren einer Verbindung beschreibt. | Tautomerie ist der Effekt mehrerer Verbindungen, die durch Verlagerung eines Protons zur gegenseitigen Umwandlung fähig sind. |
| Prozess | |
| Resonanz ist das Vorhandensein mehrerer Formen (derselben chemischen Verbindung), die die tatsächliche Struktur einer Verbindung bestimmen. | Tautomerie ist das Vorhandensein von zwei (oder mehr) Formen derselben Verbindung, die zur gegenseitigen Umwandlung fähig sind. |
| Gleichgewichtszustand | |
| Resonanzstruktur existiert nicht im Gleichgewicht. | Tautomere existieren im Gleichgewicht miteinander. |
| Umzug | |
| Resonanzstrukturen können durch Verlagerung von Bindungselektronen und Einzelelektronenpaaren erhalten werden. | Tautomere können durch Verlagerung eines Protons (und von Elektronen) erhalten werden. |
Zusammenfassung - Resonanz vs Tautomerie
Resonanz und Tautomerie sind wichtige chemische Konzepte. Resonanz wird verwendet, um die tatsächliche Struktur einer chemischen Verbindung zu bestimmen. Die Tautomerie bestimmt die chemische Struktur einer Verbindung, die unter bestimmten Bedingungen am stabilsten ist. Es gibt viele Unterschiede zwischen zwei Begriffen. Der Unterschied zwischen Resonanz und Tautomerie besteht darin, dass Resonanz aufgrund der Wechselwirkung zwischen Einzelelektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren auftritt, während Tautomerie aufgrund der gegenseitigen Umwandlung organischer Verbindungen durch Verlagerung eines Protons auftritt.
