Hauptunterschied - Hyperkonjugation vs Resonanz
Hyperkonjugation und Resonanz können mehratomige Moleküle oder Ionen auf zwei verschiedene Arten stabilisieren. Die Anforderungen für diese beiden Prozesse sind unterschiedlich. Wenn ein Molekül mehr als eine Resonanzstruktur haben kann, besitzt dieses Molekül die Resonanzstabilisierung. Eine Hyperkonjugation tritt jedoch in Gegenwart einer σ-Bindung mit einem benachbarten leeren oder teilweise gefüllten p-Orbital oder einem π-Orbital auf. Dies ist der Hauptunterschied zwischen Hyperkonjugation und Resonanz
Was ist Hyperkonjugation?
Die Wechselwirkung von Elektronen in einer σ-Bindung (im Allgemeinen CH- oder CC-Bindungen) mit einem benachbarten leeren oder teilweise gefüllten p-Orbital oder einem π-Orbital führt zu einem erweiterten Molekülorbital, indem die Stabilität des Systems erhöht wird. Diese Stabilisierungswechselwirkung wird als Hyperkonjugation bezeichnet. Nach der Valenzbindungstheorie wird diese Wechselwirkung als "Doppelbindung ohne Bindungsresonanz" beschrieben.
Schreiner Hyperkonjugation
Was ist Resonanz?
Resonanz ist die Methode zur Beschreibung delokalisierter Elektronen in einem Molekül oder mehratomigen Ion, wenn es mehr als eine Lewis-Struktur aufweisen kann, um das Bindungsmuster auszudrücken. Es können mehrere beitragende Strukturen verwendet werden, um diese delokalisierten Elektronen in einem Molekül oder einem Ion darzustellen, und diese Strukturen werden Resonanzstrukturen genannt. Alle beitragenden Strukturen können unter Verwendung einer Lewis-Struktur mit einer zählbaren Anzahl kovalenter Bindungen veranschaulicht werden, indem das Elektronenpaar zwischen zwei Atomen in der Bindung verteilt wird. Da können mehrere Lewis-Strukturen verwendet werden, um die Molekülstruktur darzustellen. Die tatsächliche Molekülstruktur ist ein Zwischenprodukt all dieser möglichen Lewis-Strukturen. Es wird ein Resonanzhybrid genannt. Alle beitragenden Strukturen haben die Kerne an derselben Position, aber die Verteilung der Elektronen kann unterschiedlich sein.
Phenolresonanz
Was ist der Unterschied zwischen Hyperkonjugation und Resonanz?
Eigenschaften von Hyperkonjugation und Resonanz
Hyperkonjugation
Die Hyperkonjugation beeinflusst die Bindungslänge und führt zur Verkürzung der Sigma-Bindungen (σ-Bindungen)
Diff Artikel Mitte vor Tabelle
| Molekül | CC-Bindungslänge | Grund |
| 1,3-Butadien | 1,46 A. | Normale Konjugation zwischen zwei Alkenylteilen. |
| Methylacetylen | 1,46 A. | Hyperkonjugation zwischen den Alkyl- und Alkinylteilen |
| Methan | 1,54 A. | Es ist ein gesättigter Kohlenwasserstoff ohne Hyperkonjugation |
Moleküle mit Hyperkonjugation haben höhere Werte für die Bildungswärme als die Summe ihrer Bindungsenergien. Die Hydrierungswärme pro Doppelbindung ist jedoch geringer als die von Ethylen
Die Stabilität von Carbokationen variiert in Abhängigkeit von der Anzahl der CH-Bindungen, die an das positiv geladene Kohlenstoffatom gebunden sind. Die Hyperkonjugationsstabilisierung ist größer, wenn viele CH-Bindungen gebunden sind
(CH 3) 3 C + > (CH 3) 2 CH + > (CH 3) CH 2 + > CH 3 +
Die relative Hyperkonjugationsstärke hängt vom Isotopentyp des Wasserstoffs ab. Wasserstoff hat eine größere Stärke als Deuterium (D) und Tritium (T). Tritium hat die geringste Fähigkeit, unter ihnen eine Hyperkonjugation zu zeigen. Die Energie, die erforderlich ist, um die CT-Bindung> CD-Bindung> CH-Bindung aufzubrechen, und dies erleichtert H die Hyperkonjugation
Resonanz
