Hauptunterschied - Stereospezifische und stereoselektive Reaktionen
Der Hauptunterschied zwischen stereospezifischen und stereoselektiven Reaktionen besteht darin, dass bei stereospezifischen Reaktionen unterschiedliche stereospezifische Reaktanten unter idealen Bedingungen unterschiedliche Stereoisomere des Produkts ergeben (Produkt ist spezifisch für das Stereoisomer des Reaktanten), während bei stereoselektiven Reaktionen ein einzelner Reaktant unterschiedliche Ergebnisse liefern kann Arten von Stereoisomeren.
Die Stereochemie ist der Teil der Chemie, der sich mit den dreidimensionalen Strukturen der Moleküle befasst. Stereochemische Reaktionen werden basierend auf der Stereochemie des Produkts in zwei Gruppen als stereospezifisch und stereoselektiv eingeteilt. Diese Produkte werden Stereoisomere genannt.
INHALT
1. Überblick und Hauptunterschied
2. Was sind stereospezifische Reaktionen
? 3. Was sind stereoselektive Reaktionen?
4. Vergleich nebeneinander - Stereospezifische und stereoselektive Reaktionen in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung
Was sind stereospezifische Reaktionen?
Bei einer stereospezifischen Reaktion erzeugt jeder stereoisomere Reaktant ein anderes stereoisomeres Produkt oder einen anderen Satz stereoisomerer Produkte. Alle stereospezifischen Reaktionen sind im Wesentlichen stereoselektiv, aber stereoselektive Reaktionen sind sicherlich nicht stereospezifisch. Beispiele für stereospezifische Reaktionen sind die Transaddition von Brom an (E) - und (Z) -Alkene, elektrocyclische Reaktionen wie disrotatorische Ringverschlüsse, die cheletrope Synaddition von Singulettcarbenen an Alkene und die sigmatrope Claisen-Umlagerung der cis- und trans- Isomere von (4S) -Vinyloxypent-2-enen.
Abbildung 1: Stereospezifische elektrocyclische Ringöffnung
Bei all diesen Reaktionen werden stereoisomere Substrate in stereoisomere Produkte umgewandelt. Es ist nicht zwingend erforderlich, dass eine Reaktion zu 100% stereospezifisch ist. Wenn eine Reaktion eine Mischung aus zwei verschiedenen Stereoisomeren im Verhältnis 80:20 erzeugt, wird die Reaktion als 80% stereospezifisch bezeichnet.
Was sind stereoselektive Reaktionen?
Bei stereoselektiven Reaktionen ergibt ein einzelner Reaktant zwei oder mehr steroisomere Produkte, und ein Produkt ist stärker ausgeprägt als das andere Produkt oder die anderen Produkte. Die stereoselektiven Reaktionen können als mäßig stereoselektiv, hoch stereoselektiv oder vollständig stereoselektiv beschrieben werden, basierend auf dem Grad der Präferenz für ein bestimmtes Stereoisomer.
Abbildung 02: DA-Stereoselektivität
Stereoselektive Reaktionen finden während der Zugabe von Ameisensäure zu Norbornen, der diastereoselektiven Reduktion von 4-tert-Butylcyclohexanon mit Lithumaluminiumhydrid und der enantioselektiven Alkylierung von Benzaldehyd mit Organozinkreagenzien in Gegenwart von (1R, 2S) -N, N-Dibutylnorephedrin statt der Katalysator.
Was ist der Unterschied zwischen stereospezifischen und stereoselektiven Reaktionen?
Stereospezifische vs stereoselektive Reaktionen |
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| Jeder stereoisomere Reaktant erzeugt ein anderes stereoisomeres Produkt oder einen anderen Satz stereoisomerer Produkte. | Ein einzelner Reaktant ergibt zwei oder mehr steroisomere Produkte, und ein Produkt ist prominenter als das andere Produkt oder die anderen Produkte. |
| Beziehung | |
| Alle stereospezifischen Reaktionen sind im Wesentlichen stereoselektiv. | Alle stereoselektiven Reaktionen sind nicht wesentlich stereospezifisch. |
| Beispiele | |
| trans-Addition von Brom an (E) - und (Z) -Alkene, elektrocyclische Reaktionen wie disrotatorische Ringverschlüsse, cheletrope syn-Addition von Singulettcarbenen an Alkene und die sigmatrope Claisen-Umlagerung der cis- und trans-Isomere von (4S) -Vinyloxypent-2-ene | diastereoselektive Reduktion von 4-tert-Butylcyclohexanon mit Lithumaluminiumhydrid und enantioselektive Alkylierung von Benzaldehyd mit Organozinkreagenzien in Gegenwart von (1R, 2S) -N, N-Dibutylnorephedrin als Katalysator |
Zusammenfassung - Stereospezifische vs. stereoselektive Reaktionen
Die Begriffe stereoselektiver und stereospezifischer Reaktionen werden durch Beobachtung der 3D-Struktur der Stereoisomere bei stereochemischen Reaktionen zugeordnet. Bei stereospezifischen Reaktionen erzeugt jeder stereoisomere Reaktant ein anderes stereoisomeres Produkt, während bei stereoselektiven Reaktionen ein einzelner Reaktant zwei oder mehr verschiedene stereoisomere Produkte erzeugen kann. Dies ist der Unterschied zwischen stereospezifischen und stereoselektiven Reaktionen.
