Unterschied Zwischen SN2- Und E2-Reaktionen

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Zuletzt bearbeitet: 2023-12-16 08:37

Hauptunterschied - SN2- und E2-Reaktionen

Der Hauptunterschied zwischen SN2- und E2-Reaktionen besteht darin, dass SN2-Reaktionen nukleophile Substitutionsreaktionen sind, während E2-Reaktionen Eliminierungsreaktionen sind. Diese Reaktionen sind in der organischen Chemie sehr wichtig, da durch diese Reaktionen die Bildung verschiedener organischer Verbindungen beschrieben wird.

Es gibt zwei Arten von nukleophilen Substitutionsreaktionen, die als SN1-Reaktionen und SN2-Reaktionen bezeichnet werden und sich aufgrund der Anzahl der an jedem Mechanismus beteiligten Schritte voneinander unterscheiden. Beide Mechanismen umfassen jedoch die Substitution einer funktionellen Gruppe in einer organischen Verbindung durch ein Nucleophil. Es gibt zwei Arten von Eliminierungsreaktionen, die als E1- und E2-Reaktionen bezeichnet werden. Diese Reaktionen ergeben den Mechanismus der Eliminierung einer funktionellen Gruppe aus einer organischen Verbindung.

INHALT

1. Überblick und Hauptunterschied

2. Was sind SN2-Reaktionen

? 3. Was sind E2-Reaktionen?

4. Ähnlichkeiten zwischen SN2- und E2-Reaktionen.

5. Nebeneinander-Vergleich - SN2- und E2-Reaktionen in tabellarischer Form.

6. Zusammenfassung

Was sind SN2-Reaktionen?

SN2-Reaktionen sind nukleophile Substitutionsreaktionen, die bimolekular sind. Die SN2-Reaktionen sind einstufige Reaktionen. Dies bedeutet, dass das Aufbrechen der Bindung und die Bildung der Bindung im selben Schritt erfolgen. Die Reaktion ist bimolekular, da zwei Moleküle am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt der SN2-Reaktion beteiligt sind.

Die SN2-Reaktionen finden in aliphatischen sp3-Kohlenstoffzentren mit stabilen Abgangsgruppen statt, die an dieses Kohlenstoffzentrum gebunden sind. Diese Abgangsgruppen sind elektronegativer als Kohlenstoff. Meistens ist die Abgangsgruppe ein Halogenidatom, da Halogenide hoch elektronegativ und stabil sind.

SN2-Reaktionen finden in primären und sekundären substituierten Kohlenstoffatomen statt, da durch sterische Hinderung verhindert wird, dass Tertiärstrukturen den SN2-Mechanismus durchlaufen. Wenn sich um das Kohlenstoffzentrum sperrige Gruppen befinden (die eine sterische Hinderung verursachen), wird ein Carbokationszwischenprodukt gebildet. Dies führt eher zur SN1-Reaktion als zur SN2-Reaktion.

Abbildung 01: SN2-Reaktionsmechanismus

Die Geschwindigkeit der SN2-Reaktion hängt von verschiedenen Faktoren ab; Die nukleophile Stärke bestimmt die Reaktionsgeschwindigkeit, da die sterische Hinderung die nukleophile Stärke beeinflusst. Die in der Reaktion verwendeten Lösungsmittel beeinflussen auch die Reaktionsgeschwindigkeit; polare aprotische Lösungsmittel werden für SN2-Reaktionen bevorzugt. Wenn die Abgangsgruppe sehr stabil ist, beeinflusst dies auch die Reaktionsgeschwindigkeit von SN2.

Was sind E2-Reaktionen?

E2-Reaktionen sind Eliminierungsreaktionen in der organischen Chemie, bei denen es sich um bimolekulare Reaktionen handelt. Diese Reaktionen sind als bimolekulare Reaktionen bekannt, da der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Reaktion zwei Reaktantenmoleküle umfasst. Die E2-Reaktionen sind jedoch einstufige Reaktionen. Dies bedeutet, dass Bindungsbruch und Bindungsbildung im selben Schritt auftreten. Im Gegensatz dazu sind E1-Reaktionen zweistufige Reaktionen.

Bei E2-Reaktionen gibt es einen einzigen Übergangszustand. Bei diesen Reaktionen wird eine funktionelle Gruppe oder ein Substituent aus einer organischen Verbindung entfernt, während eine Doppelbindung gebildet wird. Daher verursachen E2-Reaktionen eine Ungesättigtheit gesättigter chemischer Bindungen. Diese Art von Reaktionen findet sich häufig in Alkylhalogeniden. Grundsätzlich gehen primäre Alkylhalogenide zusammen mit einigen sekundären Halogeniden E2-Reaktionen ein.

E2-Reaktionen treten in Gegenwart einer starken Base auf. Dann umfasst der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der E2-Reaktion sowohl das Substrat (organische Ausgangsverbindung) als auch die Base als Reaktanten (dies macht es zu einer bimolekularen Reaktion).

Abbildung 02: E2-Reaktionsmechanismus

Die Hauptfaktoren, die die Reaktionsgeschwindigkeit von E2-Reaktionen beeinflussen, sind die Stärke der Base (größer die Stärke der Base, höher die Reaktionsgeschwindigkeit), die Art des Lösungsmittels (polare protische Lösungsmittel sind bevorzugt), die Stabilität der Abgangsgruppe (höher die Stabilität) der Abgangsgruppe, höhere Reaktionsgeschwindigkeit) usw.

Was sind die Ähnlichkeiten zwischen SN2- und E2-Reaktionen?

• Sowohl SN2- als auch E2-Reaktionen sind bimolekulare Reaktionen.
• Beide Reaktionen sind einstufige Reaktionen.
• Beide Reaktionen sind in Primär- und Sekundärstrukturen organischer Verbindungen üblich.

Was ist der Unterschied zwischen SN2- und E2-Reaktionen?

Diff Artikel Mitte vor Tabelle

SN2 vs E2 Reaktionen
SN2-Reaktionen sind nukleophile Substitutionsreaktionen, die bimolekular sind.	E2-Reaktionen sind Eliminierungsreaktionen in der organischen Chemie, bei denen es sich um bimolekulare Reaktionen handelt.
Natur
SN2-Reaktionen sind Substitutionsreaktionen.	E2-Reaktionen sind Eliminierungsreaktionen.
Nucleophil
SN2-Reaktionen erfordern ein Nucleophil.	Die E2-Reaktion erfordert kein Nucleophil.
Base
SN2-Reaktionen erfordern im Wesentlichen keine Base.	E2-Reaktionen erfordern eine starke Base.
Lösungsmitteltyp
SN2-Reaktionen bevorzugen polare aprotische Lösungsmittel.	E2-Reaktionen bevorzugen polare protische Lösungsmittel.
Faktoren, die die Reaktionsgeschwindigkeit beeinflussen
Die SN2-Reaktionsgeschwindigkeit wird durch die nukleophile Stärke, den Lösungsmitteltyp, die Stabilität der Abgangsgruppe usw. bestimmt.	Die E2-Reaktionsgeschwindigkeit wird durch die Stärke der Base, den Lösungsmitteltyp, die Stabilität der Abgangsgruppe usw. bestimmt.

Zusammenfassung - SN2 vs E2 Reaktionen

SN2-Reaktionen und E2-Reaktionen sind in der organischen Chemie sehr verbreitet. SN2-Reaktionen sind einstufige, bimolekulare, nukleophile Substitutionsreaktionen. E2-Reaktionen sind einstufige bimolekulare Eliminierungsreaktionen. Der Unterschied zwischen SN2- und E2-Reaktionen besteht darin, dass SN2-Reaktionen nukleophile Substitutionsreaktionen sind, während E2-Reaktionen Eliminierungsreaktionen sind.