Aliphatische vs aromatische Amine
Der beste und signifikanteste Unterschied zwischen aliphatischen und aromatischen Aminen ist der strukturelle Unterschied zwischen den beiden Verbindungen. Aliphatische Amine sind die Aminverbindungen, bei denen Stickstoff nur an Alkylgruppen gebunden ist, und aromatische Amine sind die Aminverbindungen, bei denen Stickstoff an mindestens eine der Arylgruppen gebunden ist. Dieser strukturelle Unterschied führt zu allen anderen Unterschieden in ihren Eigenschaften wie Reaktivität, Säuregehalt und Stabilität.
Was sind aliphatische Amine?
In aliphatischen Aminen ist Stickstoff nur an Alkylgruppen und Wasserstoffatome direkt gebunden. Die Anzahl der Alkylgruppen variiert von eins bis drei. Abhängig von der Anzahl der gebundenen Alkylgruppen werden sie als "primäre Amine" (nur eine Alkylgruppe -1 o), "sekundäre Amine" (zwei Alkylgruppen - 2 o) und "tertiäre Amine" (drei Alkylgruppen - 3) bezeichnet o).
Alle aliphatischen Amine sind schwache Basen wie Ammoniak, aber etwas stärkere Basen als Ammoniak. Sie haben alle fast die gleiche Grundstärke von Pkb = 3-4. Die Basizität nimmt zu, wenn die Wasserstoffgruppen am Stickstoffatom durch Alkylgruppen ersetzt werden. Tertiäre Amine sind basischer als primäre und sekundäre Amine.
Wenn Stickstoff eines der Atome in einem Ring ist, werden sie als heterocyclische Amine bezeichnet. Piperidin und Pyrollidin sind zwei Beispiele für aliphatische heterocyclische Amine.
Pyrollidin
Was sind aromatische Amine?
In aromatischen Aminen ist Stickstoff direkt an mindestens einen Benzolring gebunden. Abhängig von der Anzahl der an das Stickstoffatom gebundenen Gruppen werden sie in "primäre", "sekundäre" und "tertiäre" Amine eingeteilt. "Arylamine" ist ein anderer Name für aromatische Amine. Ähnlich wie aliphatische Amine können primäre und sekundäre aromatische Amine intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen bilden. Daher sind die Siedepunkte von primären und sekundären Aminen relativ höher als die von tertiären Aminen.
Es gibt heterocyclische aromatische Amine; Pyrrol und Pyrydin sind zwei Beispiele für sie.
Pyrydine
Was ist der Unterschied zwischen aliphatischen und aromatischen Aminen?
• Struktur:
• Alkylamine enthalten keine Benzolringe, die direkt an das Stickstoffatom gebunden sind.
• In aromatischen Aminen ist jedoch mindestens ein Benzolring direkt an das Stickstoffatom gebunden.
• Aliphatische Amine können aromatische Ringe haben, solange Stickstoff direkt an ein Kohlenstoffatom gebunden ist.
• Basizität:
• Aliphatische Amine sind stärkere Basen als aromatische Amine. Dies ist im Wesentlichen auf die Stabilität des Kations zurückzuführen, das sich nach der Ionisation bildet. Mit anderen Worten sind Alkylammoniumionen stabiler als Arylammoniumionen. Denn Alkylgruppen sind elektronenfreisetzende Gruppen und delokalisieren daher teilweise die positive Ladung am Stickstoffatom.
• Aliphatische heterocyclische Amine sind auch stärkere Basen als aromatische heterocyclische Amine.
• Beispiele
• Beispiele für aliphatische heterocyclische Amine sind Piperidin und Pyrollidin.
• Beispiele für heterocyclische aromatische Amine sind Pyrrol und Pyrydin.
Bilder mit freundlicher Genehmigung: Pyrollidin und Pyridin über Wikicommons (gemeinfrei)
