Carbonyl gegen Carboxyl
Carbonyl und Carboxyl sind übliche funktionelle Gruppen in der organischen Chemie. Beide haben ein Sauerstoffatom, das an ein Kohlenstoffatom doppelt gebunden ist.
Carbonyl
Die Carbonylgruppe ist eine funktionelle Gruppe mit doppelt gebundenem Sauerstoff an einen Kohlenstoff. Aldehyde und Ketone sind als organische Moleküle mit einer Carbonylgruppe bekannt. Die Carbonylgruppe in einem Aldehyd erhält in der Nomenklatur immer die Nummer eins, da sie sich an einem Ende der Kohlenstoffkette befindet. Die Carbonylgruppe eines Ketons befindet sich immer in der Mitte. Je nach Art der Carbonylverbindung unterscheidet sich die Nomenklatur. "Al" ist das Suffix zur Bezeichnung von Aldehyden, während "one" das Suffix zur Bezeichnung von Ketonen ist. Der Kohlenstoff oder die Kohlenstoffe neben dem Carbonylkohlenstoff sind die α-Kohlenstoffatome, die aufgrund des benachbarten Carbonyls eine wichtige Reaktivität aufweisen. Das Carbonylkohlenstoffatom ist sp 2hybridisiert. Aldehyde und Ketone haben also eine trigonale planare Anordnung um das Carbonylkohlenstoffatom. Die Carbonylgruppe ist eine polare Gruppe (die Elektronegativität von Sauerstoff ist größer als die von Kohlenstoff, daher hat die Carbonylgruppe ein großes Dipolmoment); Somit haben Aldehyde und Ketone höhere Siedepunkte im Vergleich zu Kohlenwasserstoffen mit dem gleichen Gewicht. Diese können jedoch keine stärkeren Wasserstoffbrückenbindungen wie Alkohole eingehen, was zu niedrigeren Siedepunkten als die entsprechenden Alkohole führt. Aufgrund der Fähigkeit zur Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen sind Aldehyde und Ketone mit niedrigem Molekulargewicht in Wasser löslich. Wenn jedoch das Molekulargewicht zunimmt, werden sie hydrophob. Das Carbonylkohlenstoffatom ist teilweise positiv geladen und kann daher als Elektrophil wirken. Daher können diese Moleküle leicht nukleophilen Substitutionsreaktionen unterzogen werden. Die an den Kohlenstoff neben der Carbonylgruppe gebundenen Wasserstoffatome sind sauer, was für verschiedene Reaktionen von Aldehyden und Ketonen verantwortlich ist. Verbindungen, die Carbonylgruppen enthalten, sind in der Natur weit verbreitet. Zimtaldehyd (in Zimtrinde), Vanillin (in Vanilleschote), Kampfer (Kampferbaum) und Cortison (Nebennierenhormon) sind einige der natürlichen Verbindungen mit einer Carbonylgruppe.
Carboxyl
Die Carboxylgruppe ist eine funktionelle Gruppe in der organischen Chemie. Dies ist in Carbonsäuren zu finden, daher erhielt der Name. Dabei wird ein Kohlenstoffatom an ein Sauerstoffatom doppelt gebunden und mit einer Einfachbindung an eine Hydroxylgruppe gebunden. Es wird als -COOH angezeigt. Das Kohlenstoffatom kann neben diesen Gruppen eine weitere Bindung mit einem Atom eingehen. Daher kann die Carboxylgruppe Teil eines großen Moleküls sein. Carboxyl ist eine saure Gruppe. Es wirkt als schwache Säure und dissoziiert bei hohen pH-Werten. Aufgrund der OH-Gruppe können sie untereinander und mit Wasser starke Wasserstoffbrückenbindungen eingehen. Infolgedessen haben Moleküle mit der Carboxylgruppe hohe Siedepunkte. Wenn sich die Carboxylgruppe in einem Molekül als funktionelle Gruppe befindet, wird sie in der Nomenklatur als Nummer eins angegeben, und der Name endet mit „Oic Acid“. Die funktionelle Carboxylgruppe ist auch in biologischen Systemen üblich. Aminosäuren haben eine Carboxylgruppe oder manchmal mehr als eine Carboxylgruppe.
Was ist der Unterschied zwischen Carbonyl und Carboxyl?
• Die Carbonylgruppe ist eine funktionelle Gruppe mit doppelt gebundenem Sauerstoff an einen Kohlenstoff. In Carboxyl gibt es eine Carbonylgruppe und eine Hydroxylgruppe.
• Die Carboxylgruppe ist sauer, die Carbonylgruppe jedoch nicht.
• Carboxylgruppen können Wasserstoffbrücken mit einer anderen Carboxylgruppe eingehen, Carbonyl ist jedoch nur ein Wasserstoffbrückenakzeptor, da es keinen Wasserstoff enthält, der Wasserstoffbrückenbindungen eingehen kann.
