Unterschied Zwischen SN1- Und SN2-Reaktionen

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Zuletzt bearbeitet: 2023-12-16 08:37

Hauptunterschied - SN1- und SN2-Reaktionen

Die SN1- und SN2-Reaktionen sind nukleophile Substitutionsreaktionen und werden am häufigsten in der organischen Chemie gefunden. Die beiden Symbole SN1 und SN2 beziehen sich auf zwei Reaktionsmechanismen. Das Symbol SN steht für "nukleophile Substitution". Obwohl sowohl SN1 als auch SN2 in derselben Kategorie sind, weisen sie viele Unterschiede auf, einschließlich des Reaktionsmechanismus, der an der Reaktion beteiligten Nucleophile und Lösungsmittel und der Faktoren, die den geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beeinflussen. Der wesentliche Unterschied zwischen SN1 und SN2 - Reaktionen ist, dass SN ₁ Reaktionen mehrere Schritte haben, während SN ₂ - Reaktionen nur eine Stufe aufweisen.

Was sind SN1-Reaktionen?

Bei SN1-Reaktionen zeigt 1 an, dass der geschwindigkeitsbestimmende Schritt unimolekular ist. Somit hat die Reaktion eine Abhängigkeit erster Ordnung vom Elektrophil und eine Abhängigkeit nullter Ordnung vom Nucleophil. Bei dieser Reaktion wird ein Carbokation als Zwischenprodukt gebildet, und diese Art von Reaktionen treten üblicherweise in sekundären und tertiären Alkoholen auf. SN1-Reaktionen bestehen aus drei Schritten.

1. Bildung der Carbokation durch Entfernen der Abgangsgruppe.

   

2. Die Reaktion zwischen Carbokation und Nucleophil (Nucleophiler Angriff).

   

3. Dies geschieht nur, wenn das Nucleophil eine neutrale Verbindung (ein Lösungsmittel) ist.

   

Was sind SN2-Reaktionen?

Bei SN2-Reaktionen wird eine Bindung aufgebrochen und gleichzeitig eine Bindung gebildet. Mit anderen Worten beinhaltet dies die Verschiebung der Abgangsgruppe durch ein Nucleophil. Diese Reaktion läuft in Methyl- und primären Alkylhalogeniden sehr gut ab, während sie in tertiären Alkylhalogeniden sehr langsam abläuft, da der Rückseitenangriff durch sperrige Gruppen blockiert wird.

Der allgemeine Mechanismus für SN2-Reaktionen kann wie folgt beschrieben werden.

Was ist der Unterschied zwischen SN1- und SN2-Reaktionen?

Eigenschaften von SN1- und SN2-Reaktionen:

Mechanismus:

SN1 Reaktionen: SN ₁ Reaktionen haben mehrere Schritte; es beginnt mit der Entfernung der Abgangsgruppe, was zu einer Carbokation und dann zum Angriff des Nucleophilen führt.

SN2-Reaktionen: SN ₂ -Reaktionen sind Einzelschrittreaktionen, bei denen sowohl Nucleophil als auch Substrat am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt sind. Daher beeinflusst die Konzentration des Substrats und die des Nucleophils den geschwindigkeitsbestimmenden Schritt.

Reaktionsbarrieren:

SN1-Reaktionen: Der erste Schritt der SN1-Reaktionen besteht darin, die Abgangsgruppe zu entfernen, um eine Carbokation zu erhalten. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist proportional zur Stabilität der Carbokation. Daher ist die Bildung der Carbokation die größte Barriere bei SN1-Reaktionen. Die Stabilität der Carbokation nimmt mit der Anzahl der Substituenten und der Resonanz zu. Tertiäre Carbokationen sind am stabilsten und primäre Carbokationen am wenigsten stabil (tertiäre> sekundäre> primäre).

SN2-Reaktionen: Sterische Hinderung ist die Barriere bei SN ₂ -Reaktionen, da sie durch einen Backside-Angriff verläuft. Dies geschieht nur, wenn die leeren Orbitale zugänglich sind. Wenn mehr Gruppen an die Abgangsgruppe gebunden sind, verlangsamt dies die Reaktion. Die schnellste Reaktion findet also bei der Bildung von primären Carbokationen statt, während die langsamste bei tertiären Carbokationen auftritt (primär schnellste> sekundäre> tertiäre langsamste).

Nucleophil:

SN1 Reaktionen: SN ₁ Reaktionen erfordern schwache Nucleophile; Sie sind neutrale Lösungsmittel wie CH ₃ OH, H ₂ O und CH ₃ CH ₂ OH.

SN2 Reaktionen: SN ₂ Reaktionen erfordern starke Nucleophile. Mit anderen Worten sind sie negativ geladene Nucleophile wie CH ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- und HO ^-.

Lösungsmittel:

SN1-Reaktionen: SN1-Reaktionen werden durch polare protische Lösungsmittel bevorzugt. Beispiele sind Wasser, Alkohole und Carbonsäuren. Sie können auch als Nucleophile für die Reaktion fungieren.

SN2-Reaktionen: SN2-Reaktionen laufen in polaren aprotischen Lösungsmitteln wie Aceton, DMSO und Acetonitril gut ab.

Definitionen:

Nucleophil: Eine chemische Spezies, die ein Elektronenpaar an ein Elektrophil abgibt, um in Bezug auf eine Reaktion eine chemische Bindung zu bilden.

Elektrophil: Ein Reagenz, das von Elektronen angezogen wird. Es handelt sich um positiv geladene oder neutrale Spezies mit freien Orbitalen, die von einem elektronenreichen Zentrum angezogen werden.