Hauptunterschied - Allylische vs Vinylkohlenstoffe
Funktionelle Gruppen sind sehr wichtig für das Verständnis der unterschiedlichen physikalischen und chemischen Eigenschaften organischer Moleküle. Die Begriffe Allyl- und Vinylkohlenstoffe geben an, ob das Kohlenstoffatom direkt oder indirekt an eine Doppelbindung in einem Molekül gebunden ist. Der Hauptunterschied zwischen Allyl- und Vinylkohlenstoff besteht darin, dass Allylkohlenstoff das Kohlenstoffatom neben dem doppelt gebundenen Kohlenstoffatom ist, während das Vinylkohlenstoffatom eines der beiden Atome ist, die die Doppelbindung teilen.
INHALT
1. Überblick und Hauptunterschied
2. Was ist
Allylkohlenstoff? 3. Was ist Vinylkohlenstoff?
4. Vergleich nebeneinander - Allyl- und Vinylkohlenstoffe in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung
Was ist Allylkohlenstoff?
Allylkohlenstoff kann als das Kohlenstoffatom beschrieben werden, das an die Doppelbindung angrenzt. Dieses Kohlenstoffatom ist der Doppelbindung am nächsten, aber es ist kein Teil der Doppelbindung. Mit anderen Worten, dieses Kohlenstoffatom ist an ein Kohlenstoffatom gebunden, das wiederum doppelt an ein anderes Kohlenstoffatom gebunden ist. Die Kohlenstoffatome in der Doppelbindung sind sp 2 -hybridisiert. Der Allylkohlenstoff ist jedoch sp 3 -hybridisiert. Es ist über eine Einfachbindung an das sp 2 -hybridisierte Kohlenstoffatom gebunden. Die Elektronendichte um dieses Kohlenstoffatom ist niedriger als die der Kohlenstoffatome in der Doppelbindung. Die allgemeine Formel kann als CH 3 -CH = CH 2 angegeben werden. Da dieser Kohlenstoff nicht direkt an die Doppelbindung gebunden ist, wird er nicht durch Reaktionen auf Doppelbindungen wie elektrophile Additionen beeinflusst. An diesen allylischen Kohlenstoff gebundene Wasserstoffatome werden als allylischer Wasserstoff bezeichnet. Allylkohlenstoff kann als Brücke fungieren, die eine Kohlenstoffkette und eine Doppelbindung kombiniert. Hier ist die CH-Bindung schwächer als gewöhnliche CH-Bindungen. Das liegt daran, dass die Elektronen um diesen Kohlenstoff durch die Doppelbindung verdrängt werden. Somit sind diese Orte sehr reaktiv.
Abbildung 01: Das rote Atom ist ein Allylkohlenstoff.
Was ist Vinylkohlenstoff?
Vinylkohlenstoff ist ein Kohlenstoff, der an einer Doppelbindung mit einem anderen Kohlenstoff beteiligt ist. Es ist sp 2 hybridisiert. Vinylkohlenstoff geht eine Doppelbindung mit einem anderen Kohlenstoff ein, der ebenfalls sp 2 -hybridisiert ist. Beide an dieser Bindung beteiligten Kohlenstoffe sind Vinylkohlenstoffe. Die Elektronendichte um diese Atome ist höher als die Dichte um allylische Kohlenstoffatome. Die allgemeine Formel kann als CH 2 = CH 2 angegeben werden.
Vinylkohlenstoff ist eine Art von funktioneller Alkenylgruppe, da Kohlenstoff in funktioneller Alkengruppe vorliegt. Die Vinylgruppe leitet sich vom entsprechenden Alken ab. Daher wird dieser Kohlenstoff auch Alkenylkohlenstoff genannt. Manchmal kann dieser Kohlenstoff über Doppelbindungen von beiden Seiten an andere Kohlenstoffe gebunden werden. Dann werden alle drei Kohlenstoffatome Vinylkohlenstoffe genannt. Diese Formel kann gegeben werden als CH 2 = C = CH 2. Da diese Kohlenstoffe direkt an die Doppelbindung gebunden sind, unterliegen sie Reaktionen wie der elektrophilen Addition.
Abbildung 02: Allyl- und Vinylkohlenstoffe
Was ist der Unterschied zwischen Allyl- und Vinylkohlenstoff?
Diff Artikel Mitte vor Tabelle
Allylisch gegen Vinylkohlenstoff |
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| Allylkohlenstoff ist ein Kohlenstoffatom, das an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das wiederum doppelt an ein anderes Kohlenstoffatom gebunden ist. | Vinylkohlenstoff ist ein Kohlenstoff, der an einer Doppelbindung mit einem anderen Kohlenstoff beteiligt ist. |
| Hybridisierung | |
| Das Kohlenstoffatom in einer allylischen Gruppe ist sp 3 -hybridisiert. | Vinylkohlenstoff wird sp 2 hybridisiert. |
| Bindungslänge | |
| Die CH-Bindungslänge in Allylkohlenstoff ist höher. | Die Vinyl-C = H-Bindung ist niedriger. |
| Bond-Typ | |
| Allylkohlenstoff bildet nur eine Einfachbindung. | Vinylkohlenstoff kann entweder zwei Doppelbindungen an seinen Seiten oder eine Doppelbindung aufweisen. Es bildet mindestens eine Doppelbindung. |
| Anzahl der Wasserstoffatome | |
| Allylkohlenstoff kann maximal 3 Wasserstoffatome aufweisen. | Vinylkohlenstoff kann nur zwei Kohlenstoff als maximale Anzahl haben. |
| Kohlenstoffatom und Doppelbindung | |
| Allylkohlenstoff fungiert als Brücke, um die Doppelbindung mit dem Rest des Moleküls zu verbinden. | Vinylkohlenstoff bildet die Doppelbindung. |
Zusammenfassung - Allylic vs Vinylic Carbon
Der Unterschied zwischen Allyl- und Vinylkohlenstoff hängt davon ab, ob das Kohlenstoffatom direkt oder indirekt an eine Doppelbindung gebunden ist. Allylkohlenstoff bezieht sich indirekt auf eine Doppelbindung, während Vinylkohlenstoff direkt an einer Doppelbindung beteiligt ist. Ein weiterer wichtiger Unterschied zwischen Allyl- und Vinylkohlenstoff besteht darin, dass Allylkohlenstoff sp 3 -hybridisiert ist, während Vinylkohlenstoff sp 2 -hybridisiert ist.
