Hauptunterschied - SN1- und E1-Reaktionen
SN1-Reaktionen sind Substitutionsreaktionen, bei denen neue Substituenten durch Ersetzen bestehender funktioneller Gruppen in organischen Verbindungen substituiert werden. E1-Reaktionen sind Eliminierungsreaktionen, bei denen vorhandene Substituenten aus der organischen Verbindung entfernt werden. Der Hauptunterschied zwischen SN1- und E1-Reaktionen besteht darin, dass SN1-Reaktionen Substitutionsreaktionen sind, während E1-Reaktionen Eliminierungsreaktionen sind.
SN1- und E1-Reaktionen sind in der organischen Chemie sehr verbreitet. Diese Reaktionen führen zur Bildung neuer Verbindungen durch Bindungsbruch und Bildung.
INHALT
1. Überblick und Hauptunterschied
2. Was sind SN1-Reaktionen
? 3. Was sind E1-Reaktionen?
4. Ähnlichkeiten zwischen SN1- und E1-Reaktionen.
5. Nebeneinander-Vergleich - SN1- und E1-Reaktionen in tabellarischer Form.
6. Zusammenfassung
Was sind SN1-Reaktionen?
SN1-Reaktionen sind nukleophile Substitutionsreaktionen in organischen Verbindungen. Dies sind zweistufige Reaktionen. Daher ist der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Carbokationsbildungsschritt. SN1-Reaktionen sind als unimolekulare Substitutionen bekannt, da der geschwindigkeitsbestimmende Schritt eine Verbindung umfasst. Die Verbindung, die eine SN1-Reaktion eingeht, ist als Substrat bekannt. Wenn ein geeignetes Nucleophil vorhanden ist, wird eine Abgangsgruppe von der organischen Verbindung entfernt, wodurch eine Carbokationszwischenverbindung gebildet wird. Dann wird das Nucleophil im zweiten Schritt an die Verbindung gebunden. Dies ergibt ein neues Produkt.
Der erste Schritt einer SN1-Reaktion ist die langsamste Reaktion, während der zweite Schritt schneller als der erste Schritt ist. Die Geschwindigkeit der SN1-Reaktion hängt von einem Reaktanten ab, da es sich um eine unimolekulare Reaktion handelt. SN1-Reaktionen sind in Verbindungen mit Tertiärstrukturen üblich. Denn je höher die Verteilung der Atome ist, desto größer ist die Stabilität der Carbokation. Das Carbokationsintermediat wird vom Nucleophil angegriffen. Das liegt daran, dass Nucleophile reich an Elektronen sind und von der positiven Ladung des Carbokations angezogen werden.
Abbildung 01: Mechanismus der SN1-Reaktion
Polare protische Lösungsmittel wie Wasser und Alkohol können die Reaktionsgeschwindigkeit von SN1-Reaktionen erhöhen, da diese Lösungsmittel die Bildung von Carbokation im geschwindigkeitsbestimmenden Schritt erleichtern können. Ein übliches Beispiel für eine SN1-Reaktion ist die Hydrolyse von tert-Butylbromid in Gegenwart von Wasser. Hier wirkt Wasser als Nucleophil, weil das Sauerstoffatom des Wassermoleküls einzelne Elektronenpaare aufweist.
Was sind E1-Reaktionen?
E1-Reaktionen sind unimolekulare Eliminierungsreaktionen. Es ist ein zweistufiger Prozess, wobei der erste Schritt der geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist, da im ersten Schritt durch Verlassen eines Substituenten ein Carbokationszwischenprodukt gebildet wird. Das Vorhandensein sperriger Gruppen in der Ausgangsverbindung erleichtert die Bildung von Carbokation. Im zweiten Schritt wird eine weitere Abgangsgruppe aus der Verbindung entfernt.
Abbildung 02: Eine E1-Reaktion findet bei Vorhandensein einer schwachen Basis statt
Die E1-Reaktion hat zwei Hauptschritte, die als Ionisationsschritt und Deprotonierungsschritt bezeichnet werden. Im Ionisationsschritt wird das Carbokation (positiv geladen) gebildet, während im Deprotonierungsschritt ein Wasserstoffatom als Proton aus der Verbindung entfernt wird. Schließlich wird eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen gebildet, aus denen die Abgangsgruppen entfernt wurden. Daher wird eine gesättigte chemische Bindung nach Beendigung der E1-Reaktion ungesättigt. Zwei benachbarte Kohlenstoffatome derselben Verbindung sind an E1-Reaktionen beteiligt.
Polare protische Lösungsmittel erleichtern E1-Reaktionen, da polare protische Lösungsmittel für die Bildung von Carbokation günstig sind. Typischerweise können E1-Reaktionen in Bezug auf tertiäre Alkylhalogenide mit sperrigen Substituenten beobachtet werden. E1-Reaktionen treten entweder in völliger Abwesenheit von Basen oder in Gegenwart schwacher Basen auf.
Was sind die Ähnlichkeiten zwischen SN1- und E1-Reaktionen?
- Bot SN1- und E1-Reaktionen umfassen die Bildung einer Carbokation.
- Polare protische Lösungsmittel erleichtern beide Arten von Reaktionen.
- Beide Reaktionen sind unimolekulare Reaktionen.
- Beide Reaktionen sind zweistufige Reaktionen.
- Beide Reaktionen haben einen geschwindigkeitsbestimmenden Schritt.
- Je besser die Abgangsgruppe, desto höher die Reaktionsgeschwindigkeit der SN1- und E1-Reaktionen.
- Sowohl SN1- als auch E1-Reaktionen können typischerweise in Bezug auf Verbindungen mit Tertiärstrukturen gefunden werden.
- Bei der Carbokation beider Reaktionen können Umlagerungen stattfinden.
Was ist der Unterschied zwischen SN1- und E1-Reaktionen?
Diff Artikel Mitte vor Tabelle
SN1 vs E1 Reaktionen |
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| SN1-Reaktionen sind nukleophile Substitutionsreaktionen in organischen Verbindungen. | E1-Reaktionen sind unimolekulare Eliminierungsreaktionen. |
| Anforderung eines Nucleophilen | |
| SN1-Reaktionen erfordern ein Nucleophil, um die Carbokation zu bilden. | E1-Reaktionen erfordern kein Nucleophil, um die Carbokation zu bilden. |
| Prozess | |
| SN1-Reaktionen umfassen die Substitution eines Nucleophils. | E1-Reaktionen umfassen die Eliminierung einer funktionellen Gruppe. |
| Doppelbindungsbildung | |
| Bei SN1-Reaktionen können keine Doppelbindungsbildungen beobachtet werden. | Bei E-Reaktionen entsteht eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen. |
| Ungesättigtheit | |
| Nach Abschluss der SN1-Reaktionen findet keine Ungesättigtheit statt. | Eine gesättigte Chemikalie wird nach Beendigung einer E1-Reaktion ungesättigt. |
| Kohlenstoffatome | |
| Ein zentrales Kohlenstoffatom ist an SN1-Reaktionen beteiligt. | Zwei benachbarte Kohlenstoffatome derselben Verbindung sind an E1-Reaktionen beteiligt. |
Zusammenfassung - SN1 vs E1 Reaktionen
SN1-Reaktionen sind nukleophile Substitutionsreaktionen. E1-Reaktionen sind Eliminierungsreaktionen. Beide Arten von Reaktionen sind unimolekulare Reaktionen, da der geschwindigkeitsbestimmende Schritt dieser Reaktionen ein einzelnes Molekül umfasst. Obwohl diese beiden Reaktionstypen viele Ähnlichkeiten aufweisen, gibt es auch einige Unterschiede. Der Unterschied zwischen SN1- und E1-Reaktionen besteht darin, dass SN1-Reaktionen Substitutionsreaktionen sind, während E1-Reaktionen Eliminierungsreaktionen sind.
