Hauptunterschied - E1 vs E2 Reaktionen
Die E1- und E2-Reaktionen sind zwei Arten von Eliminierungsreaktionen, die sich aufgrund des Eliminierungsmechanismus voneinander unterscheiden. Die Eliminierung kann entweder ein einstufiger oder ein zweistufiger Mechanismus sein. Der Hauptunterschied zwischen E1- und E2-Reaktionen besteht darin, dass E1-Reaktionen einen unimolekularen Eliminierungsmechanismus aufweisen, während E2-Reaktionen einen bimolekularen Eliminierungsmechanismus aufweisen.
In der organischen Chemie sind Eliminierungsreaktionen eine spezielle Art chemischer Reaktionen, bei denen Substituenten aus organischen Verbindungen entfernt (eliminiert) werden.
INHALT
1. Überblick und Hauptunterschied
2. Was sind E1-Reaktionen
? 3. Was sind E2-Reaktionen?
4. Ähnlichkeiten zwischen E1- und E2-Reaktionen.
5. Nebeneinander-Vergleich - E1- und E2-Reaktionen in tabellarischer Form.
6. Zusammenfassung
Was sind E1-Reaktionen?
E1-Reaktionen sind eine Art von zweistufigen Eliminierungsreaktionen, die in der organischen Chemie zu finden sind. Bei diesen Eliminierungsreaktionen werden Substituenten in organischen Verbindungen eliminiert oder entfernt. Die Reaktionsmechanismen von E1-Reaktionen sind als unimolekulare Eliminierungen bekannt.
E1-Reaktionen sind zweistufige Reaktionen, dh eine E1-Reaktion erfolgt in zwei Schritten, die als Ionisation und Deprotonierung bezeichnet werden. Bei dem Ionisationsprozess wird durch die Entfernung eines Substituenten eine Carbokation gebildet. Im zweiten Schritt (Deprotonierung) wird die Carbokation durch Entfernung eines Wasserstoffatoms als Proton stabilisiert.
Üblicherweise finden E1-Reaktionen mit tertiären Alkylhalogeniden statt. Aber manchmal unterliegt auch sekundäres Alkylhalogenid dieser Art von Eliminierungsreaktionen. Dafür gibt es zwei Gründe; sperrige Alkylhalogenide (hoch substituiert) können keine E2-Reaktionen eingehen, und hoch substituierte Carbokationen sind stabiler als primäre oder sekundäre Carbokationen. Bei E1-Reaktionen ist die Carbokationsbildung der langsamste Schritt. Daher ist es der geschwindigkeitsbestimmende Schritt für E1-Reaktionen, und die Reaktionsgeschwindigkeit hängt nur von der Konzentration des Alkylhalogenids ab.
Abbildung 01: Mechanismus einer E1-Reaktion in der organischen Chemie
E1-Reaktionen finden normalerweise in völliger Abwesenheit von Basen oder in Gegenwart schwacher Basen statt. Saure Bedingungen und hohe Temperaturen sind für eine erfolgreiche E1-Reaktion bevorzugt. Außerdem umfassen E1-Reaktionen Schritte zur Carbokationsumlagerung.
Was sind E2-Reaktionen?
E2-Reaktionen sind eine Art von einstufigen Eliminierungsreaktionen, die in der organischen Chemie zu finden sind. Bei diesen Eliminierungsreaktionen werden Substituenten in organischen Verbindungen in einem einzigen Schritt eliminiert oder entfernt. Die Reaktionsmechanismen von E2-Reaktionen sind als bimolekulare Eliminierungen bekannt.
Der E2-Reaktionsmechanismus ist eine einstufige Eliminierungsreaktion mit einem einzigen Übergangszustand. Daher erfolgt der Abbau und die Bildung chemischer Bindungen im selben Schritt. Diese Art von Reaktionen findet sich häufig in primären Alkylhalogeniden. Dies kann aber auch in einigen sekundären Alkylhalogeniden gefunden werden. Die Reaktion beinhaltet zwei Verbindungen; das Alkylhalogenid und eine Base. Daher ist es als bimolekulare Reaktion bekannt. E2-Reaktionen treten in Gegenwart einer starken Base auf. Das häufigste Beispiel für E2-Reaktionen ist die Dehydrohalogenierung.
Abbildung 02: Ein E2-Reaktionsmechanismus
Die Faktoren, die die Geschwindigkeit der E2-Reaktion beeinflussen, sind die Stärke der Base (größer die Stärke der Base, höher die Reaktionsgeschwindigkeit), der Lösungsmitteltyp (polare protische Lösungsmittel erhöhen die Reaktionsgeschwindigkeit), die Art der Abgangsgruppe (besser die Abgangsgruppe) höher die Reaktionsgeschwindigkeit).
Was sind die Ähnlichkeiten zwischen E1- und E2-Reaktionen?
- Sowohl E1- als auch E2-Reaktionen sind Arten von Eliminierungsreaktionen.
- Beide Reaktionen werden durch polare protische Lösungsmittel begünstigt.
- Beide Arten von Reaktionen können in sekundären Alkylhalogeniden beobachtet werden.
- Die Geschwindigkeit beider Reaktionen wird erhöht, wenn im Alkylhalogenid besser austretende Gruppen vorhanden sind.
Was ist der Unterschied zwischen E1- und E2-Reaktionen?
Diff Artikel Mitte vor Tabelle
E1 vs E2 Reaktionen |
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| E1-Reaktionen sind eine Art von zweistufigen Eliminierungsreaktionen, die in der organischen Chemie zu finden sind. | E2-Reaktionen sind eine Art von einstufigen Eliminierungsreaktionen, die in der organischen Chemie zu finden sind. |
| Base | |
| Die E1-Reaktion findet entweder in völliger Abwesenheit von Basen oder in Gegenwart schwacher Basen statt. | E2-Reaktionen treten in Gegenwart starker Basen auf. |
| Mechanismus | |
| Die Reaktionsmechanismen von E1-Reaktionen sind als unimolekulare Eliminierungen bekannt. | Die Reaktionsmechanismen von E2-Reaktionen sind als bimolekulare Eliminierungen bekannt. |
| Schritte | |
| E1-Reaktionen sind zweistufige Reaktionen. | Der E2-Reaktionsmechanismus ist eine einstufige Eliminierungsreaktion. |
| Carbokationsbildung | |
| E1-Reaktionen bilden Carbokationen als Zwischenverbindungen. | E2-Reaktionen bilden keine Carbokation. |
| Andere Namen | |
| E1-Reaktionen werden als unimolekulare Eliminierungen bezeichnet. | E2-Reaktionen werden als bimolekulare Eliminierungen bezeichnet. |
| Beispiele | |
| E1-Reaktionen sind in tertiären Alkylhalogeniden und einigen sekundären Alkylhalogeniden üblich. | E2-Reaktionen sind in primären Alkylhalogeniden und einigen sekundären Alkylhalogeniden üblich. |
Zusammenfassung - E1 vs E2 Reaktionen
Eliminierungsreaktionen sind chemische Reaktionen, bei denen Substituentengruppen aus organischen Verbindungen eliminiert werden. insbesondere aus Alkylhalogeniden. Der Unterschied zwischen E1- und E2-Reaktionen besteht darin, dass E1-Reaktionen einen unimolekularen Eliminierungsmechanismus aufweisen, während E2-Reaktionen einen bimolekularen Eliminierungsmechanismus aufweisen.
