Unterschied Zwischen Induktivem Effekt Und Mesomerem Effekt

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Zuletzt bearbeitet: 2023-12-16 08:37

Hauptunterschied - Induktiver Effekt gegen mesomeren Effekt

Induktiver Effekt und mesomerer Effekt sind zwei Arten von elektronischen Effekten in mehratomigen Molekülen. Induktiver Effekt und mesomerer Effekt entstehen jedoch aufgrund von zwei verschiedenen Faktoren. Beispielsweise ist der induktive Effekt ein Ergebnis der Polarisation von σ-Bindungen und der mesomere Effekt ein Ergebnis der Substituenten oder funktionellen Gruppen in einer chemischen Verbindung. In einigen komplexen Molekülen können sowohl mesomere als auch induktive Effekte auftreten.

Was ist induktiver Effekt?

Der induktive Effekt ist ein elektronischer Effekt in polaren Molekülen oder Ionen aufgrund der Polarisation von σ-Bindungen. Die Hauptursache für den induktiven Effekt ist der Unterschied der Elektro-Negativität zwischen den Atomen an beiden Enden der Bindung. Dies erzeugt eine gewisse Bindungspolarität zwischen zwei Atomen. Die meisten elektronegativen Atome ziehen Elektronen in der Bindung zu sich selbst, was zu einer Polarisation der Bindung führt. Einige Beispiele sind OH- und C-Cl-Bindungen.

Wasserdipol

Was ist der mesomere Effekt?

Der mesomere Effekt entsteht aufgrund der Substituenten oder funktionellen Gruppen in einer chemischen Verbindung und wird durch den Buchstaben M dargestellt. Dieser Effekt ist eine qualitative Methode zur Beschreibung der elektronenziehenden oder freisetzenden Eigenschaften von Substituenten auf der Grundlage der relevanten Resonanzstrukturen. Es ist eine dauerhafte Wirkung in chemischen Verbindungen, die aus mindestens einer Doppelbindung und einer weiteren Doppelbindung oder einem durch eine Einfachbindung getrennten Einzelpaar bestehen. Der mesomere Effekt kann basierend auf den Eigenschaften des Substituenten in "negativ" und "positiv" eingeteilt werden. Der Effekt ist positiv (+ M), wenn der Substituent eine elektronenfreisetzende Gruppe ist, und der Effekt ist negativ (-M), wenn der Substituent eine elektronenziehende Gruppe ist.

Was ist der Unterschied zwischen induktivem und mesomerem Effekt?

Eigenschaften:

Induktiver Effekt: Der induktive Effekt ist ein permanenter Polarisationszustand. Wenn zwischen zwei verschiedenen Atomen eine Sigma-Bindung besteht (wenn die elektronegativen Werte der beiden Atome nicht ähnlich sind), ist die Elektronendichte zwischen diesen beiden Atomen nicht einheitlich. Die Elektronendichte ist gegenüber dem elektronegativeren Atom dichter. Obwohl es sich um einen dauerhaften Effekt handelt, ist er relativ schwach und kann daher leicht von anderen starken elektronischen Effekten übertroffen werden.

Mesomerer Effekt: Der mesomere Effekt wird durch die Delokalisierung von Elektronen verursacht. Es kann entlang einer beliebigen Anzahl von Kohlenstoffatomen in einem konjugierten System übertragen werden. Es kann als permanente Polarisation angesehen werden, die hauptsächlich in ungesättigten Ketten vorkommt.

Einflussfaktoren:

Induktiver Effekt: Der Elektronegativitätsunterschied zwischen den beiden Atomen in der Bindung wirkt sich direkt auf den induktiven Effekt aus. Darüber hinaus ist es ein entfernungsabhängiges Phänomen; Daher ist auch die Bindungslänge ein weiterer Einflussfaktor. Je größer der Abstand, desto schwächer der Effekt.

Mesomerer Effekt: Der mesomere Effekt ist ein permanenter Effekt, der von den Substituenten oder den funktionellen Gruppen in einer chemischen Verbindung abhängt. Es findet sich in chemischen Verbindungen, die mindestens eine Doppelbindung und eine weitere Doppelbindung oder ein durch eine Einfachbindung getrenntes Einzelpaar enthalten.

Kategorien:

Induktiver Effekt: Der induktive Effekt wird anhand seines elektronenziehenden oder elektronenfreisetzenden Effekts in Bezug auf Wasserstoff in zwei Kategorien unterteilt.

Negativer induktiver Effekt (-I):

Die Gruppen oder Atome mit elektronenziehenden Eigenschaften verursachen den negativen induktiven Effekt. Einige Beispiele sind unten in absteigender Reihenfolge des –I-Effekts aufgeführt.

NH ₃ ⁺ > NO ₂ > CN> SO ₃ H> CHO> CO> COOH> COCl> CONH ₂ > F> Cl> Br> I> OH> OR> NH ₂ > C ₆ H ₅ > H.

Positiver induktiver Effekt (-I):

Die Gruppen oder Atome mit elektronenfreisetzenden Eigenschaften verursachen den positiven induktiven Effekt. Einige Beispiele sind unten in absteigender Reihenfolge des + I-Effekts aufgeführt.

C (CH ₃) ₃ > CH (CH ₃) ₂ > CH ₂ CH ₃ > CH ₃ > H.

Mesomerer Effekt:

Positiver mesomerer Effekt (+ M):

Wenn der Substituent aufgrund der Resonanzstrukturen als elektronenfreisetzende Gruppe betrachtet werden kann, ist der Effekt positiv (+ M).

+ M Substituenten: Alkohol, Amin, Benzol

Negativer mesomerer Effekt (- M):

Wenn der Substituent eine elektronenziehende Gruppe ist, ist der mesomere Effekt negativ (-M)

–M Substituenten: Acetyl (Ethanoyl), Nitril, Nitro