Hauptunterschied - Syn vs Anti Addition
In der organischen Chemie sind die Additionsreaktionen durch zwei Gruppen gekennzeichnet, die an eine Doppelbindung binden. Während dieser charakteristischen Additionsreaktion von Alkenen wird die p-Bindung der Doppelbindung aufgebrochen und neue σ-Bindungen gebildet. Dies liegt daran, dass die p-Bindung der C = C-Bindung viel schwächer und instabil ist als die CC σ-Bindung. Darüber hinaus macht die p-Bindung von Alkenen sie elektronenreich, da die Elektronendichte der p-Bindung über und unter der Ebene des Moleküls konzentriert ist. Daher ist die p-Bindung anfälliger für σ-Elektrophile als die Bindung. Die Stereochemie ist wichtig für die Bestimmung des Mechanismus von Additionsreaktionen. Die Stereochemie von Additionsreaktionen hängt von zwei Aspekten ab. Die erste ist die Verbindungsseite von Elektrophil und Nucleophil zu den doppelt gebundenen Kohlenstoffen (ob von derselben Seite der Doppelbindung oder von der gegenüberliegenden Seite). Der zweite Aspekt ist die geometrische Ausrichtung von Elektrophil und Nucleophil zueinander und zum Rest des organischen Moleküls. Basierend auf diesen Aspekten gibt es zwei mögliche Stereochemien für die Addition, syn und anti. Der Hauptunterschied zwischen syn-Addition und anti-Addition besteht darin, dass bei syn-Addition sowohl Elektrophil als auch Nucleophil von derselben Seite der Ebene der doppelt gebundenen Kohlenstoffatome addieren, während bei Anti-Addition Nucleophil und Elektrophil von entgegengesetzten Seiten dieser Ebene addieren. Weitere Details zu Syn- und Anti-Additionen werden unten diskutiert. Der Hauptunterschied zwischen syn-Addition und anti-Addition besteht darin, dass bei syn-Addition sowohl Elektrophil als auch Nucleophil von derselben Seite der Ebene der doppelt gebundenen Kohlenstoffatome addieren, während bei Anti-Addition Nucleophil und Elektrophil von entgegengesetzten Seiten dieser Ebene addieren. Weitere Details zu Syn- und Anti-Additionen werden unten diskutiert. Der Hauptunterschied zwischen syn-Addition und anti-Addition besteht darin, dass bei syn-Addition sowohl Elektrophil als auch Nucleophil von derselben Seite der Ebene der doppelt gebundenen Kohlenstoffatome addieren, während bei Anti-Addition Nucleophil und Elektrophil von entgegengesetzten Seiten dieser Ebene addieren. Weitere Details zu Syn- und Anti-Additionen werden unten diskutiert.
INHALT
1. Überblick und Hauptunterschied
2. Was ist Syn-Addition
? 3. Was ist Anti-Addition?
4. Vergleich nebeneinander - Syn gegen Anti-Addition in tabellarischer Form.
5. Zusammenfassung
Was ist Syn Addition?
Die Syn-Addition ist eine mögliche Stereochemie der Addition, bei der sowohl elektrophile als auch nukleophile Bindungen an dieselbe Seite der Ebene der doppelt gebundenen Kohlenstoffatome eines Alkens gebunden sind. Die syn-Addition tritt häufig auf, wenn Alkene einen Arylsubstituenten aufweisen.
Abbildung 01: Syn und Anti Addition
Darüber hinaus tritt es bei der Hydroborierung auf. Während der Hydrohalogenierung und Hydratation können sowohl syn- als auch anti-Addition auftreten. Während der Hydroborierung ist der erste Schritt die Bildung eines intermediären Alkylborans durch Addition von H und BH 2 an die p-Bindung eines Alkens. Dann werden im zweiten Schritt die H-BH 2 - und p-Bindung gebrochen, um neue σ-Bindungen zu bilden. Der Übergangszustand dieser Reaktion ist vierzentriert, da vier Atome beteiligt sind, um das Zwischenprodukt zu bilden.
Was ist Antiaddition?
Die Antiaddition ist eine mögliche Stereochemie der Addition, bei der sich Elektrophile und Nucleophile an die gegenüberliegenden Seiten der Ebene der doppelt gebundenen Kohlenstoffatome eines Alkens binden. Antiaddition tritt bei der Halogenierung und Halogenhydrinbildung auf. Halogenierung ist die Zugabe von X 2 (wobei X = Br oder Cl). Die Halogenierung von Alkenen erfolgt in zwei Schritten.
Im ersten Schritt erfolgt die Addition des Elektrophils (X +) an die p-Bindung. Während dieses Schritts wird ein dreigliedriger Ring mit positiv geladenem Halogenatom gebildet, der als verbrücktes Haloniumion bezeichnet wird. Der erste Schritt ist der geschwindigkeitsbestimmende Schritt. Dann findet im zweiten Schritt ein nukleophiler Angriff von X - statt. Während dieses Schritts öffnet X - den Ring des Haloniumions, öffnet ihn und bildet dann die neue CX-σ-Bindung.
Was ist der Unterschied zwischen Syn und Anti Addition?
Diff Artikel Mitte vor Tabelle
Syn Addition vs Anti Addition |
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| Die Syn-Addition ist eine mögliche Stereochemie der Addition, bei der sowohl elektrophile als auch nukleophile Bindungen an dieselbe Seite der Ebene der doppelt gebundenen Kohlenstoffatome eines Alkens gebunden sind. | Anti-Addition ist eine mögliche Stereochemie der Addition, bei der Elektrophile und Nucleophile an die gegenüberliegenden Seiten der Ebene der doppelt gebundenen Kohlenstoffatome eines Alkens binden |
| Additionsreaktionen | |
| Hydroborierung, Hydrohalogenierung und Hydratisierung | Halogenierung, Halogenhydrinbildung, Hydrohalogenierung und Hydratisierung |
Zusammenfassung - Syn vs Anti Addition
Alkene sind durch die Additionsreaktionen gekennzeichnet, die auf der Grundlage der Stereochemie in zwei Typen eingeteilt werden. Synaddition und Antiaddition. Während der Addition bricht die p-Bindung von C = C unter Bildung einer neuen σ-Bindung. Zusätzlich binden sowohl nukleophile als auch elektrophile Bindungen an dieselbe Seite der Ebene der p-Bindung der C = C-Bindung des Alkens, während bei der Antiaddition Nucleophil und Elektrophil an der gegenüberliegenden Seite der Ebene der p-Bindung addieren. Dies ist der Unterschied zwischen syn- und anti-Ergänzungen.
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