Unterschied Zwischen Alkylierung Und Acylierung

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Zuletzt bearbeitet: 2023-12-16 08:37

Hauptunterschied - Alkylierung vs. Acylierung

Alkylierung und Acylierung sind zwei elektrophile Substitutionsreaktionen in der organischen Chemie. Der Hauptunterschied zwischen Alkylierung und Acylierung ist die Gruppe, die am Substitutionsprozess beteiligt ist. Eine Alkylgruppe wird bei der Alkylierung substituiert, während eine Acylgruppe bei der Acylierung an eine andere Verbindung substituiert wird. Wenn diese Substitution in einem Benzolring unter katalytischen Bedingungen erfolgt, spricht man von „Friedelcrafts-Acylierung / -Alkylierung“.

Was ist Alkylierung?

Die Übertragung einer Alkylgruppe von einem Molekül auf ein anderes Molekül ist als "Alkylierung" bekannt. Die übertragene Alkylgruppe kann ein Alkylcarbokation, ein freies Radikal, ein Carbanion oder ein Karabiner sein. Die Alkylgruppe ist ein Teil eines Moleküls mit der allgemeinen Formel C _n H _{2 n + 1} (n - ist eine ganze Zahl, die der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Alkylgruppe entspricht).

Was ist Acylierung?

Das Verfahren zum Hinzufügen einer Acylgruppe zu einer chemischen Verbindung ist als Acylierung bekannt. Acylierungsmittel ist die chemische Verbindung, die bei diesem Verfahren die Acylgruppe bereitstellt. Die Beispiele für Acylierungsmittel sind: Acylhalogenide, Acetylchloride.

Was ist der Unterschied zwischen Alkylierung und Acylierung?

Definition von Alkylierung und Acylierung:

Alkylierung: Die Alkylierung ist die Übertragung einer Alkylgruppe von einem Molekül auf ein anderes Molekül.

Acylierung: Bei der Acylierung wird einer chemischen Verbindung eine Acylgruppe hinzugefügt.

Agenten:

Alkylierung:

Die Beispiele für Alkylierungsmittel sind:

• Alkylcarbokationen
• Freie Radikale
• Carbanionen

• Karabiner

  

Acylierung:

Acylhalogenide werden am häufigsten als Acylierungsmittel verwendet; Sie sind sehr starke Elektrophile, wenn sie mit einigen Metallkatalysatoren behandelt werden.

Acylhalogenide:

Ethanoilchlorid CH ₃ -CO -Cl

Acylanhydride von Carbonsäuren

Alkylierungs- und Acylierungsmechanismus:

Alkylierung:

Alkylierung von Benzol: Bei dieser Reaktion wird ein Wasserstoffatom im Benzolring durch eine Methylgruppe ersetzt.

Acylierung:

Acylierung von Benzol: Bei dieser Reaktion wird ein Wasserstoffatom im Benzolring durch eine CH ₃ CO-Gruppe ersetzt.

Anwendungen der Alkylierung und Acylierung:

Alkylierung:

Beim Ölraffinierungsprozess: Die Alkylierung von Isobuten mit Olefinen wird zur Aufbereitung von Erdöl verwendet. Es werden synthetische Alkylate mit C ₇ -C ₈ -Ketten hergestellt. Diese werden als Premium-Mischmaterial für Benzin verwendet.

In der Medizin: Bei der Alkylierung von Chemotherapieanwendungen wird eine Arzneimittelklasse mit der Bezeichnung „alkylierende Antineoplastika“verwendet. Dies geschieht durch Alkylierung von DNA mit dem Arzneimittel, um die DNA von Krebszellen zu schädigen.

Acylierung:

In der Biologie:

Proteinacylierung: Die posttranslationale Modifikation von Proteinen erfolgt durch Bindung funktioneller Gruppen über Acylbindungen.

Fettacylierung: Dies ist der Prozess der Zugabe von Fettsäuren zu bestimmten Aminosäuren (Myristoylierung oder Palmitoylierung).

Einschränkungen der Alkylierung und Acylierung:

Alkylierung:

• Wenn Halogenide bei der Alkylierung verwendet werden, muss es ein Alkylhalogenid sein. Vinyl- oder Arylhalogenide können nicht verwendet werden, da ihre intermediären Carbokationen nicht sehr stabil sind.
• Diese Reaktion beinhaltet einen Carbokationsumlagerungsprozess und es bildet sich ein anderes Produkt.
• Polyalkylierung: Anbringen von mehr als einer Alkylgruppe an den Ring. Dies kann durch Zugabe einer übermäßigen Menge Benzol gesteuert werden.

Acylierung:

• Die Acylierung erzeugt nur Ketone. Dies ist auf die Zersetzung von HOCl zu CO und HCl unter den angegebenen Reaktionsbedingungen zurückzuführen.
• Nur die aktivierten Benzole sind bei der Acylierung reaktiv. In diesem Fall sollten Benzole reaktiver sein als ein Monohalogenbenzol.
• Wenn Arylamingruppen vorhanden sind, kann der Lewis-Säure-Katalysator (AlCl ₃) einen Komplex bilden, der sie sehr unreaktiv macht.
• Wenn Amin- und Alkoholgruppen vorhanden sind, können sie anstelle der erforderlichen Ringacylierung N- oder O-Acylierungen ergeben.

Definition der Acylgruppe:

Eine funktionelle Gruppe, die ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom und eine Alkylgruppe an ein Kohlenstoffatom enthält (RC = O). In der organischen Chemie werden Säuregruppen üblicherweise von Carbonsäuren abgeleitet. Aldehyde, Ketone und Ester enthalten ebenfalls Acylgruppen.