Unterschied Zwischen Carbokation Und Carbanion

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Zuletzt bearbeitet: 2024-01-09 22:09

Carbocation gegen Carbanion

Der Hauptunterschied zwischen Carbokation und Carboanion sind ihre Gebühren; Sie sind beide organische molekulare Spezies mit entgegengesetzten Ladungen. Carbokation ist positiv geladenes Ion und Carboanion ist negativ geladenes Ion. Ihre Stabilität hängt von mehreren Faktoren ab, und einige von ihnen sind für die Synthese anderer chemischer Verbindungen sehr wichtig.

Was ist Carbokation?

Eine Carbokation ist eine chemische Spezies, die eine positive Ladung an einem Kohlenstoffatom trägt. Sein Name gibt die klare Vorstellung, dass es sich um ein Kation (ein positives Ion) handelt, und das Wort Carbo bezieht sich auf ein Kohlenstoffatom. Carbocation umfasst mehrere Kategorien; primäre Carbokation, sekundäre Carbokation und tertiäre Carbokation. Sie werden nach der Anzahl der an das positiv geladene Kohlenstoffatom gebundenen Alkylgruppen klassifiziert. Ihre Stabilität und Reaktivität variieren in Abhängigkeit von diesen Substituenten.

Carbokationsstabilitätstrend

Was ist Carbanion?

Ein Carboanion ist eine organische Molekülspezies mit einer negativen elektrischen Ladung an einem Kohlenstoffatom. Mit anderen Worten, es ist ein Anion, in dem ein Kohlenstoffatom ein ungeteiltes Elektronenpaar mit drei Substituenten besitzt. Die Gesamtzahl der Valenzelektronen beträgt acht. Sie entstehen durch Entfernen positiv geladener Gruppen oder Atome aus einem neutralen Molekül. Sie sind als chemische Zwischenprodukte für die Synthese anderer Substanzen wie Kunststoffe und Polyethen (oder Polyethylen) sehr wichtig. Das kleinste Carbanoin ist "Methidion" (CH ₃ ^-); gebildet aus Methan (CH ₄) durch Verlust eines Protons (H ^-).

Was ist der Unterschied zwischen Carbocation und Carbanion?

Eigenschaften von Carbokation und Carbanion

Carbokation: Die Carbokation ist sp ² -hybridisiert und das freie p-Orbital liegt senkrecht zur Ebene von drei substituierten Gruppen. Daher hat es eine trigonale planare Molekülstruktur. Die Carbokation erfordert ein Elektronenpaar, um das Oktett zu vervollständigen. Sie können mit Nucleophilen reagieren, von einer Pi-Bindung deprotoniert werden und in derselben Spezies Umlagerungen aufweisen.

Carbanion: Ein Alkylcarboanion hat drei Bindungspaare und ein einzelnes Paar; seine Hybridisierung ist also sp ³ und die Geometrie ist pyramidenförmig. Die Geometrie von Allyl- oder Benzylcarboanion ist planar und die Hybridisierung ist sp ². Das Oktett ist in der äußersten Umlaufbahn eines carboanionischen Kohlenstoffatoms vollständig und verhält sich wie ein Nucleophil, das mit Elektrophilen reagiert.

Stabilität:

Carbokation: Die Carbokationsstabilität hängt von verschiedenen Faktoren ab. Es ist stabiler, wenn mehr -R-Gruppen an das positive Kohlenstoffatom gebunden sind. Daher ist die tertiäre Carbokation vergleichsweise stabil als die primäre.

Resonanzstrukturen erhöhen auch die Stabilität.

Carbanion: Die Stabilität von Carboanion hängt von mehreren Faktoren ab. Elektronegativität von carbanionischem Kohlenstoff, Resonanzeffekt, induktiver Effekt durch gebundenen Substituenten und Stabilisierung durch> C = O-, -NO2- und CN-Gruppen auf carbanionischem Kohlenstoff

Definitionen:

Indukt-Effekt: Es kann ein experimentell beobachtbarer Effekt der Ladungsübertragung durch eine Kette von Atomen in einem Molekül sein, der zu einem permanenten Dipol in einer Bindung führt.

Beispiele für Carbokation und Carbanion

Carbokation:

Primäre Carbokation:

Bei einer primären (1 °) Carbokation ist das positiv geladene Kohlenstoffatom nur an eine Alkylgruppe und zwei Wasserstoffatome gebunden.

Sekundäre Carbokation:

Bei einer sekundären (2 °) Carbokation ist das positiv geladene Kohlenstoffatom an zwei andere Alkylgruppen (die gleich oder verschieden sein können) und ein Wasserstoffatom gebunden.

Tertiäres Carbokation:

Bei einer tertiären (3 °) Carbokation ist das positive Kohlenstoffatom an drei Alkylgruppen gebunden (die eine beliebige Kombination von gleichen oder unterschiedlichen sein können), jedoch keine Wasserstoffatome.

Carbanion:

Carboanion wird auf die gleiche Weise wie bei der Carbokation in drei Kategorien eingeteilt. primäres Carboanion, sekundäres Carboanion und tertiäres Carboanion. Dies geschieht auch basierend auf der Anzahl der an das anionische Kohlenstoffatom gebundenen -R-Gruppen.