Phenyl gegen Benzyl
Sowohl Phenyl als auch Benzyl stammen von Benzol und werden von Chemiestudenten häufig verwechselt. Phenyl ist ein Kohlenwasserstoffmolekül mit der Formel C 6 H 5, während Benzyl C 6 H 5 CH 2 ist; eine zusätzliche CH 2 -Gruppe, die an den Benzolring gebunden ist.
Phenyl
Phenyl ist ein Kohlenwasserstoffmolekül mit der Formel C 6 H 5. Dieses von Benzol abgeleitete hat daher ähnliche Eigenschaften wie Benzol. Dies unterscheidet sich jedoch von Benzol aufgrund des Fehlens eines Wasserstoffatoms in einem Kohlenstoff. Das Molekulargewicht von Phenyl beträgt also 77 g mol -1. Phenyl wird als Ph abgekürzt. Normalerweise ist Phenyl an eine andere Phenylgruppe, ein anderes Atom oder ein anderes Molekül gebunden (dieser Teil ist wie in der Abbildung als Substituent R-Gruppe bekannt). Die Kohlenstoffatome von Phenyl sind wie in Benzol sp2-hybridisiert. Alle Kohlenstoffe können drei Sigma-Bindungen bilden. Zwei der Sigma-Bindungen werden mit zwei benachbarten Kohlenstoffen gebildet, so dass eine Ringstruktur entsteht. Die andere Sigma-Bindung wird mit einem Wasserstoffatom gebildet. In einem Kohlenstoff im Ring wird jedoch die dritte Sigma-Bindung mit einem anderen Atom oder Molekül anstelle eines Wasserstoffatoms gebildet. Die Elektronen in p-Orbitalen überlappen sich und bilden die delokalisierte Elektronenwolke. Daher hat Phenyl ähnliche CC-Bindungslängen zwischen allen Kohlenstoffen, unabhängig davon, ob es alternierende Einfach- und Doppelbindungen aufweist. Diese CC-Bindungslänge beträgt etwa 1,4 Å. Der Ring ist planar und hat einen Winkel von 120 ° zwischen den Bindungen um einen Kohlenstoff. Aufgrund der Substituentengruppe von Phenyl ändern sich die Polarität und andere chemische oder physikalische Eigenschaften. Wenn der Substituent Elektronen an die delokalisierte Elektronenwolke des Rings abgibt, werden diese als elektronenspendende Gruppen (zB -OCH) bezeichnet3, NH 2). Wenn der Substituent Elektronen aus der Elektronenwolke anzieht, spricht man von einem elektronenziehenden Substituenten. (ZB -NO 2, -COOH). Phenylgruppen sind aufgrund ihrer Aromatizität stabil, so dass sie nicht leicht Oxidationen oder Reduktionen eingehen. Ferner sind sie hydrophob und unpolar.
Benzyl
Die Formel von Benzyl lautet C 6 H 5 CH 2. Dies ist auch ein Derivat von Benzol. Benzyl hat im Vergleich zu Phenyl eine CH 2 -Gruppe, die an den Benzolring gebunden ist. Ein weiterer molekularer Teil (R-Gruppe wie im Bild dargestellt) kann über die Bindung an das CH 2 -Kohlenstoffatom an die Benzylgruppe gebunden werden. Die Benzylgruppe wird als "Bn" abgekürzt. Das Molekulargewicht der Benzylgruppe beträgt 91 g mol -1. Da es einen Benzolring gibt, ist die Benzylgruppe aromatisch. In der organischen Chemie Mechanismen kann Benzylgruppe entweder als Radikal, Carbokation gebildet werden, (C 6 H 5 CH 2 +) oder ein Carbanion (C 6 H 5CH 2 -). Beispielsweise wird bei nukleophilen Substitutionsreaktionen ein Benzylradikal oder ein Kationenzwischenprodukt gebildet. Diese Zwischenprodukte sind im Vergleich zum Alkylradikal oder Kation stärker stabilisiert. Die Reaktivität der Benzylposition ist ähnlich der der Allylposition. Benzylgruppen werden in der organischen Chemie häufig als Schutzgruppen eingesetzt, insbesondere zum Schutz von funktionellen Carbonsäure- oder Alkoholgruppen.
Was ist der Unterschied zwischen Phenyl und Benzyl?
• Die Summenformel von Phenyl lautet C 6 H 5, während es sich bei Benzyl um C 6 H 5 CH 2 handelt.
• Benzyl hat im Vergleich zu Phenyl eine zusätzliche CH 2 -Gruppe.
• In Phenyl ist der Benzolring direkt an ein Substituentenmolekül oder ein Atom gebunden, in Benzyl stellt die CH 2 -Gruppe die Verbindung mit einem anderen Molekül oder Atom her.
