Unterschied Zwischen L-Tyrosin Und Tyrosin

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Zuletzt bearbeitet: 2023-12-16 08:37

L-Tyrosin gegen Tyrosin

Der Hauptunterschied zwischen L-Tyrosin und Tyrosin ist die Fähigkeit, planar polarisiertes Licht zu drehen. Tyrosin ist eine biologisch aktive, natürlich vorkommende, nicht essentielle α-Aminosäure. Es kann in zwei Formen von Isomeren auftreten, da zwei verschiedene Enantiomere um das chirale Kohlenstoffatom gebildet werden. Diese sind als L- und D-Formen bekannt oder entsprechen linkshändigen bzw. rechtshändigen Konfigurationen. Diese L- und D-Formen sollen optisch aktiv sein und planar polarisiertes Licht in verschiedene Richtungen drehen, beispielsweise im oder gegen den Uhrzeigersinn. Wenn das plan polarisierte Licht das Tyrosin gegen den Uhrzeigersinn dreht, zeigt das Licht eine Levorotation und ist als l-Tyrosin bekannt. Hierbei ist jedoch sorgfältig zu beachten, dass die D- und L-Markierung der Isomere nicht mit der d- und l-Markierung identisch ist.

Was ist Tyrosin?

Tyrosin ist eine nicht essentielle Aminosäure, die in unserem Körper aus einer Aminosäure namens Phenylalanin synthetisiert wird. Es ist eine biologisch wichtige organische Verbindung, die aus funktionellen Gruppen von Amin (-NH ₂) und Carbonsäure (-COOH) mit der chemischen Formel C ₆ H ₄ (OH) -CH ₂ -CH (NH ₂) -COOH besteht. Die Schlüsselelemente von Tyrosin sind Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff. Tyrosin wird als (alpha-) α-Aminosäure angesehen, da eine Carbonsäuregruppe und eine Aminogruppe an dasselbe Kohlenstoffatom im Kohlenstoffgerüst gebunden sind. Die Molekülstruktur von Tyrosin ist in Abbildung 1 dargestellt.

Abbildung 1: Molekülstruktur von Tyrosin (* Kohlenstoffatom ist ein chirales oder asymmetrisches Kohlenstoffatom und repräsentiert auch das Alpha-Kohlenstoffatom)

Tyrosin spielt eine wichtige Rolle bei der Photosynthese von Pflanzen. Es fungiert als Baustein für die Synthese mehrerer wichtiger Neurotransmitter, die auch als Gehirnchemikalien wie Adrenalin, Noradrenalin und Dopamin bekannt sind. Darüber hinaus ist Tyrosin für die Herstellung des Melaninpigments wichtig, das für den menschlichen Hautton verantwortlich ist. Darüber hinaus hilft Tyrosin auch bei den Funktionen der Nebennieren, Schilddrüsen und Hypophysen bei der Produktion und Regulierung ihrer Hormone.

Was ist Tyrosin?

Tyrosine hat vier verschiedene Gruppen um 2 ^nd Kohlenstoff, und es ist eine asymmetrische Konfiguration. Tyrosin wird aufgrund des Vorhandenseins dieses asymmetrischen oder chiralen Kohlenstoffatoms auch als optisch aktive Aminosäure angesehen. Diese asymmetrischen Kohlenstoffatome im Tyrosin sind in Abbildung 1 dargestellt. Somit kann Tyrosin Stereoisomere produzieren, bei denen es sich um isomere Moleküle handelt, die die ähnliche Molekülformel haben, jedoch in den dreidimensionalen (3-D) Richtungen ihrer Atome im Raum variieren. In der Biochemie sind Enantiomere zwei Stereoisomere, die nicht überlagerbare Spiegelbilder voneinander sind. Tyrosin ist in zwei Enantiomerenformen erhältlich, die als L- und D-Konfiguration bekannt sind, und die Enantiomere von Tyrosin sind in Abbildung 2 angegeben.

2: Enantiomere der Tyrosinaminosäure. Die L-Form von Tyrosin-Enantiomeren, die COOH-, NH2-, H- und R-Gruppen, sind im Uhrzeigersinn um das asymetrische C-Atom angeordnet, während die D-Form gegen den Uhrzeigersinn angeordnet ist. Die L- und D-Formen von Tyrosin sind chirale Moleküle, die die Ebene des polarisierten Lichts in verschiedene Richtungen drehen können, wie L-Formen, und D-Formen können das planar polarisierte Licht entweder nach links (L-Form) oder nach rechts drehen (d-Form).

L-Tyrosin und D-Tyrosin sind Enantiomere voneinander und haben identische physikalische Eigenschaften, abgesehen von der Richtung, in die sie polarisiertes Licht drehen. Die Nomenklatur von D und L ist jedoch bei Aminosäuren einschließlich Tyrosin nicht üblich. Sie haben auch eine nicht überlagerbare Spiegelbildbeziehung, und diese Spiegelbilder können das planpolarisierte Licht in ähnlichem Ausmaß, aber in verschiedene Richtungen drehen. Das D- und L-Isomer von Tyrosin, das das planare polarisierte Licht im Uhrzeigersinn dreht, wird als rechtsdrehendes oder d-Lysin bezeichnet, dessen Enantiomer mit (+) markiert ist. Andererseits wird das D- und L-Isomer von Tyrosin, das das planar polarisierte Licht gegen den Uhrzeigersinn dreht, als laevorotatorisches oder l-Tyrosin bezeichnet, dessen Enantiomer markiert ist (-). Diese,l- und d-Formen von Tyrosin sind als optische Isomere bekannt (Abbildung 2).

l-Tyrosin ist die am besten verfügbare stabile Form von Tyrosin und D-Tyrosin ist eine synthetische Form von Tyrosin, die durch Racemisierung aus l-Tyrosin synthetisiert werden kann. Tyrosin spielt im menschlichen Körper eine wichtige Rolle bei der Synthese von Neurotransmittern, Melamin und Hormonen. Industriell wird L-Tyrosin durch einen mikrobiellen Fermentationsprozess hergestellt. Es wird hauptsächlich in der Pharma- und Lebensmittelindustrie entweder als Nahrungsergänzungsmittel oder als Lebensmittelzusatzstoff verwendet.

Was ist der Unterschied zwischen L-Tyrosin und Tyrosin?

Tyrosin und Tyrosin haben identische physikalische Eigenschaften, drehen jedoch planar polarisiertes Licht in verschiedene Richtungen. Infolgedessen kann Tyrosin wesentlich unterschiedliche biologische Wirkungen und funktionelle Eigenschaften haben. Es wurden jedoch nur sehr begrenzte Forschungsarbeiten durchgeführt, um diese biologischen Wirkungen und funktionellen Eigenschaften zu unterscheiden. Einige dieser Unterschiede können Folgendes umfassen:

Geschmack

l-Tyrosin: l-Formen von Aminosäuren gelten als geschmacklos, Tyrosin: D-Formen neigen dazu, einen süßen Geschmack zu haben.

Daher kann Tyrosin weniger / nicht süßer als Tyrosin sein.

Fülle

l-Tyrosin: Die l-Formen von Aminosäuren, einschließlich l-Tyrosin, sind die am häufigsten vorkommende Form in der Natur. Beispielsweise sind neun der neunzehn L-Aminosäuren, die üblicherweise in Proteinen vorkommen, rechtsdrehend und der Rest levorotatorisch.

Tyrosin: Die experimentell beobachteten d-Formen von Aminosäuren traten sehr selten auf.