Unterschied Zwischen Anilin Und Acetanilid

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Zuletzt bearbeitet: 2023-12-16 08:37

Hauptunterschied - Anilin gegen Acetanilid

Anilin und Acetanilid sind zwei Benzolderivate mit zwei verschiedenen funktionellen Gruppen. Anilin ist ein aromatisches Amin (mit –NH ₂ -Gruppe) und Acetanilid ist ein aromatisches Amid (mit –CONH- Gruppe). Der Unterschied in ihrer funktionellen Gruppe führt zu anderen subtilen Variationen der physikalischen und chemischen Eigenschaften zwischen diesen beiden Verbindungen. Sie werden beide in vielen industriellen Anwendungen eingesetzt, jedoch in verschiedenen Bereichen für unterschiedliche Zwecke. Der Hauptunterschied besteht darin, dass Acetanilid in Bezug auf die Basizität viel schwächer ist als Anilin.

Was ist Anilin?

Anilin ist ein Benzolderivat mit der chemischen Formel C ₆ H ₅ NH ₂. Es ist ein aromatisches Amin, das auch als Aminobenzol oder Phenylamin bekannt ist. Anilin ist eine farblose bis braune Flüssigkeit mit einem charakteristischen stechenden Geruch. Es ist brennbar, leicht wasserlöslich und ölig. Sein Schmelzpunkt und Siedepunkt betragen -6 ⁰ C bzw. 184 ⁰ C. Seine Dichte ist höher als die von Wasser und der Dampf ist schwerer als Luft. Anilin gilt als giftige Chemikalie und verursacht durch Absorption und Einatmen der Haut schädliche Wirkungen. Bei der Verbrennung entstehen giftige Stickoxide.

Was ist Acetanilid?

Acetanilid ist ein aromatisches Amid mit der Summenformel C ₆ H ₅ NH (COCH ₃). Es ist ein geruchloser, weißer bis grauer Flockenfeststoff oder ein kristallines Pulver bei Raumtemperatur. Acetanilid ist in wenigen Lösungsmitteln löslich, einschließlich heißem Wasser, Alkohol, Ether, Chloroform, Aceton, Glycerin und Benzol. Sein Schmelzpunkt und Siedepunkt betragen 114 ⁰ C bzw. 304 ⁰ C. Es kann sich bei 545 ⁰ C selbst entzünden, ist aber unter den meisten anderen Bedingungen stabil.

Acetanilid wird in verschiedenen Branchen für unterschiedliche Zwecke verwendet. Beispielsweise wird es hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Synthese von Pharmazeutika und Farbstoffen als Additiv in Wasserstoffperoxid, Lacken und Celluloseestern verwendet. Es wird auch als Weichmacher in der Polymerindustrie und als Beschleuniger in der Gummiindustrie verwendet.

Was ist der Unterschied zwischen Anilin und Acetanilid?

Struktur:

Anilin: Anilin ist ein aromatisches Amin; Eine -NH ₂ -Gruppe ist an den Benzolring gebunden.

Acetanilid: Acetanilid ist ein aromatisches Amid mit einer an den Benzolring gebundenen -NH-CO-CH ₃ -Gruppe.

Verwendet:

Anilin: Anilin hat mehrere industrielle Anwendungen. Es wird zur Herstellung anderer chemischer Substanzen wie Foto- und Agrarchemikalien, Polymere sowie in der Farbstoffindustrie und der Gummiindustrie verwendet. Darüber hinaus wird es auch als Lösungsmittel und Antiklopfmittel für Benzin verwendet. Es wird auch als Vorstufe bei der Herstellung von Penicillin verwendet.

Acetanilid: Acetanilid wird hauptsächlich als Inhibitor von Peroxiden und als Stabilisator für Celluloseesterlacke verwendet. Es wird auch als Zwischenprodukt für die Synthese von Kautschukbeschleunigern, Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten und Kampfer verwendet. Darüber hinaus wird es als Vorstufe bei der Penicillinsynthese und anderen Pharmazeutika einschließlich Schmerzmitteln verwendet.

Basizität:

Anilin: Anilin ist eine schwache Base, die mit starken Säuren unter Bildung von Aniliniumionen (C ₆ H ₅ -NH ₃ ⁺) reagiert. Aufgrund des elektronenziehenden Effekts auf den Benzolring hat es im Vergleich zu aliphatischen Aminen eine viel schwächere Base. Obwohl Anilin eine schwache Base ist, kann es Zink-, Aluminium- und Eisensalze ausfällen. Darüber hinaus wird Ammoniak beim Erhitzen aus Ammoniumsalzen ausgestoßen.

Acetanilid: Acetanilid ist ein Amid und Amide sind sehr schwache Basen; Sie sind noch weniger basisch als Wasser. Dies ist auf die Carbonylgruppe (C = O) in Amiden zurückzuführen; C = O ist ein starker Dipol als NC-Dipol. Daher ist die Fähigkeit der NC-Gruppe, als H-Bindungsakzeptor (als Base) zu wirken, in Gegenwart eines C = O-Dipols eingeschränkt.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. Anilin von Calvero. (Selbst erstellt mit ChemDraw.) [Public Domain], über Wikimedia Commons

2. Acetanilid von Rune.welsh in der englischen Wikipedia [Public Domain, GFDL, CC-BY-SA-3.0 oder CC BY 2.5] über Wikimedia Commons