Hauptunterschied - Veresterung vs. Umesterung
Veresterung und Umesterung sind zwei wichtige Prozesse in Bezug auf Ester. Der Hauptunterschied zwischen Veresterung und Umesterung besteht darin, dass aus der Veresterung ein Ester gebildet wird, während ein Ester ein Reaktant bei der Umesterung ist.
Ein Ester ist eine organische Verbindung, die aus C-, H- und O-Atomen besteht. Ein Ester wird gebildet, indem die -Oh-Gruppe einer Carbonsäure durch eine Alkoxygruppe ersetzt wird. Ester sind polare Moleküle. Sie können Wasserstoffbrückenbindungen bilden. Das liegt an der Anwesenheit von Sauerstoffatomen. Der Veresterungsprozess erzeugt Ester, während die Umesterung Ester modifiziert.
INHALT
1. Überblick und Hauptunterschied
2. Was ist Veresterung
? 3. Was ist Umesterung?
4. Vergleich nebeneinander - Veresterung und Umesterung in tabellarischer Form.
5. Zusammenfassung
Was ist Veresterung?
Veresterung ist das Verfahren zur Herstellung eines Esters aus einer Carbonsäure und einem Alkohol. Ein Ester entsteht, wenn die OH-Gruppe der Carbonsäure durch die Alkoxygruppe des Alkohols ersetzt wird. Der Veresterungsprozess erfordert einen Katalysator für das Fortschreiten. Der Katalysator wird verwendet, um die Aktivierungsenergiebarriere des Veresterungsprozesses zu verringern. Der Katalysator ist typischerweise eine Säure. Außerdem sollte Wärme als Energiequelle bereitgestellt werden. Andernfalls findet keine Reaktion zwischen Carbonsäure und Alkohol statt.
Während des Veresterungsprozesses entsteht Wasser als Nebenprodukt. Die aus der Carbonsäure entfernte OH-Gruppe und die aus dem Alkohol entfernte OH-Gruppe bilden zusammen ein Wassermolekül (H-OH). Durch Ändern des Alkohols oder der Carbonsäure können die Ester mit der gewünschten Anzahl von Kohlenstoffatomen erhalten werden.
Die Veresterungsreaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion zwischen Reaktanten und Produkten. Daher ergibt die Verwendung hoher Mengen an Reaktanten eine hohe Ausbeute an Ester zusammen mit Wasser. Dehydratisierungsmittel können verwendet werden, um das gebildete Wasser zu entfernen. Außerdem können fortschrittliche Methoden wie die Destillation zur Entfernung von Wasser verwendet werden.
Abbildung 01: Esterbildung
Veresterungsmechanismus
Beim Veresterungsmechanismus erfolgt zunächst die Entfernung von -OH aus Carbonsäure und die Entfernung von -H (Proton) aus Alkohol. Dies bildet ein Carbonsäurekation und ein alkoholisches Nucleophil. Diese beiden Komponenten können unter Bildung des Esters miteinander reagieren. Die entfernten Gruppen reagieren miteinander unter Bildung von Wasser.
Was ist Umesterung?
Die Umesterung ist ein Verfahren zur Modifizierung der Struktur eines Esters. Es enthält einen Ester und Alkohol als Reaktanten. Die Umesterung erfolgt, wenn die Alkylgruppe eines Esters mit der Alkylgruppe des Alkohols ausgetauscht wird. Dort wirkt der Alkohol als Nucleophil. Das Verfahren erfordert einen Katalysator; entweder ein saurer Katalysator oder ein basischer Katalysator. Der Katalysator kann die Aktivierungsenergiebarriere des Prozesses verringern.
Abbildung 02: Umesterungsprozess
Umesterungsmechanismus
Zunächst wird der Alkohol durch Entfernen des terminalen Wasserstoffatoms als Proton in ein Nucleophil umgewandelt. Die Umesterung beginnt mit dem nukleophilen Angriff; Alkohol greift das Kohlenstoffatom des Esters an, das an zwei Sauerstoffatome gebunden ist. Dies liegt daran, dass dieses Kohlenstoffatom eine teilweise positive Ladung aufweist, da die beiden Sauerstoffatome die Bindungselektronen zu sich hin anziehen (die Sauerstoffatome sind elektronegativer als Kohlenstoffatome).
Der Angriff durch alkoholisches Nucleophil führt zur Bildung einer Zwischenverbindung, bei der sowohl der Ester als auch der Alkohol über das vom Nucleophil angegriffene Kohlenstoffatom miteinander verbunden sind. Diese Zwischenverbindung ist sehr instabil. Dort erfolgt eine Umlagerung, um eine stabile Form zu erhalten. Dies ergibt eine neue Esterform. Durch Umesterung entsteht das Nucleophil als Nebenprodukt.
Was ist der Unterschied zwischen Veresterung und Umesterung?
Diff Artikel Mitte vor Tabelle
Veresterung gegen Umesterung |
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| Veresterung ist das Verfahren zur Herstellung eines Esters aus einer Carbonsäure und einem Alkohol. | Die Umesterung ist ein Verfahren zur Modifizierung der Struktur eines Esters. |
| Verwendung von Ester | |
| Bei der Veresterung ist der Ester das Hauptprodukt. | Bei der Umesterung wird der Ester als Reaktant verwendet. |
| Nebenprodukt | |
| Durch Veresterung entsteht Wasser als Nebenprodukt. | Durch Umesterung entsteht ein Nucleophil als Nebenprodukt. |
| Katalysator | |
| Die Veresterung erfordert einen sauren Katalysator. | Die Umesterung erfordert entweder einen sauren oder einen basischen Katalysator. |
| Energiequelle | |
| Die Veresterung erfordert Wärme als Energiequelle. | Die Umesterung benötigt keine Energie. |
Zusammenfassung - Veresterung vs. Umesterung
Veresterung ist die Bildung eines Esters aus Carbonsäuren und Alkoholen. Die Umesterung ist der Modifizierungsprozess dieser hergestellten Ester. Der Unterschied zwischen Veresterung und Umesterung besteht darin, dass aus der Veresterung ein Ester gebildet wird, während ein Ester ein Reaktant bei der Umesterung ist.
