Unterschied Zwischen Eliminierungs- Und Substitutionsreaktion

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Zuletzt bearbeitet: 2023-12-16 08:37

Hauptunterschied - Eliminierung vs. Substitutionsreaktion

Eliminierungs- und Substitutionsreaktionen sind zwei Arten chemischer Reaktionen, die hauptsächlich in der organischen Chemie zu finden sind. Der Hauptunterschied zwischen Eliminierungs- und Substitutionsreaktion lässt sich am besten anhand ihres Mechanismus erklären. Bei der Eliminierungsreaktion erfolgt die Umlagerung früherer Bindungen nach der Reaktion, während die Substitutionsreaktion eine Abgangsgruppe durch ein Nucleophil ersetzt. Diese beiden Reaktionen konkurrieren miteinander und werden von mehreren anderen Faktoren beeinflusst. Diese Bedingungen variieren von einer Reaktion zur anderen.

Was ist eine Eliminierungsreaktion?

Eliminierungsreaktionen finden sich in der Organischen Chemie, und der Mechanismus beinhaltet die Entfernung von zwei Substituenten aus einem organischen Molekül entweder in einem Schritt oder in zwei Schritten. Wenn die Reaktion in einem einstufigen Mechanismus abläuft, ist sie als E2-Reaktion (bimolekulare Reaktion) bekannt, und wenn sie einen zweistufigen Mechanismus aufweist, ist sie als E1-Reaktion (unimolekulare Reaktion) bekannt. Im Allgemeinen beinhalten die meisten Eliminierungsreaktionen den Verlust mindestens eines Wasserstoffatoms zur Bildung der Doppelbindung. Dies erhöht die Ungesättigtheit des Moleküls.

E1 Reaktion

Was ist eine Substitutionsreaktion?

Substitutionsreaktionen sind eine Art chemischer Reaktionen, bei denen eine funktionelle Gruppe in einer chemischen Verbindung durch eine andere funktionelle Gruppe ersetzt wird. Substitutionsreaktionen werden auch als "Einzelverdrängungsreaktionen" oder "Einzelersatzreaktionen" bezeichnet. Diese Reaktionen sind in der organischen Chemie sehr wichtig und werden hauptsächlich in zwei Gruppen eingeteilt, basierend auf den an der Reaktion beteiligten Reagenzien: elektrophile Substitutionsreaktion und nukleophile Substitutionsreaktion. Diese beiden Arten von Substitutionsreaktionen existieren als S _N 1 -Reaktion und S _N 2 -Reaktion.

Substitutionsreaktion -Methanchlorierung

Was ist der Unterschied zwischen Eliminierungs- und Substitutionsreaktion?

Mechanismus:

Eliminierungsreaktion: Eliminierungsreaktionen können in zwei Kategorien unterteilt werden. E1-Reaktionen und E2-Reaktionen. E1-Reaktionen haben zwei Reaktionsschritte, und E1-Reaktionen haben einen einstufigen Mechanismus.

Substitutionsreaktion: Substitutionsreaktionen werden basierend auf ihrem Reaktionsmechanismus in zwei Kategorien unterteilt: S _N 1 -Reaktionen und S _N 2 -Reaktionen.

Eigenschaften:

Eliminierungsreaktion:

E1-Reaktionen: Diese Reaktionen sind nicht stereospezifisch und folgen der Zaitsev-Regel (Saytseff). Bei der Reaktion wird ein Carbokationszwischenprodukt gebildet, so dass diese Reaktionen nicht konzertierte Reaktionen sind. Es handelt sich um unimolekulare Reaktionen, da die Reaktionsgeschwindigkeit nur von der Konzentration abhängt. Diese Reaktionen finden nicht mit primären Alkylhalogeniden (Abgangsgruppen) statt. Starke Säuren können den Verlust von OH als H ₂ O oder OR als HOR fördern, wenn als Zwischenprodukt tertiäres oder konjugiertes Carbokation gebildet werden kann.

E2-Reaktionen: Diese Reaktionen sind stereospezifisch; Eine anti-periplanare Geometrie wird bevorzugt, aber auch eine synperiplanare Geometrie ist möglich. Sie werden konzertiert und als bimolekulare Reaktionen betrachtet, da die Reaktionsgeschwindigkeit von der Konzentration der Base und des Substrats abhängt. Diese Reaktionen werden durch starke Basen begünstigt.

Substitutionsreaktion:

S _N 1 -Reaktionen: Diese Reaktionen sollen nicht stereospezifisch sein, da das Nucleophil das Molekül von beiden Seiten angreifen kann. Bei der Reaktion wird eine stabile Carbokation gebildet, und daher sind diese Reaktionen nicht konzertierte Reaktionen. Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt nur von der Konzentration des Substrats ab und wird als unimolekulare Reaktionen bezeichnet.

S _N 2 -Reaktionen: Diese Reaktionen sind stereospezifisch und konzertiert. Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt von der Konzentration sowohl des Nucleophils als auch des Substrats ab. Diese Reaktionen treten stark auf, wenn das Nucleophil reaktiver ist (anionischer oder basischer).

Definitionen:

Stereospezifisch:

Bei einer chemischen Reaktion entsteht unabhängig von der Konfiguration des Reaktanten eine bestimmte stereomere Form des Produkts.

Konzertierte Reaktionen:

Die konzertierte Reaktion ist eine chemische Reaktion, bei der alle Bindungen in einem einzigen Schritt brechen und sich bilden.