Unterschied Zwischen Elektrophiler Und Nukleophiler Substitution

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Zuletzt bearbeitet: 2023-12-16 08:37

Hauptunterschied - Elektrophile vs. nukleophile Substitution

Elektrophile und nukleophile Substitutionsreaktionen sind zwei Arten von Substitutionsreaktionen in der Chemie. Sowohl elektrophile Substitutions- als auch nukleophile Substitutionsreaktionen beinhalten das Aufbrechen einer bestehenden Bindung und die Bildung einer neuen Bindung, die die vorherige Bindung ersetzt; Dies geschieht jedoch über zwei verschiedene Mechanismen. Bei elektrophilen Substitutionsreaktionen greift ein Elektrophil (ein positives Ion oder ein teilweise positives Ende eines polaren Moleküls) das elektrophile Zentrum eines Moleküls an, während bei einer nukleophilen Substitutionsreaktion ein Nucleophil (elektronenreiche Molekülspezies) das nukleophile Zentrum eines Moleküls angreift Entfernen Sie die Abgangsgruppe. Dies ist der Hauptunterschied zwischen elektrophiler und nukleophiler Substitution.

Was ist elektrophische Substitution?

Sie sind ein allgemeiner Typ einer chemischen Reaktion, bei der eine funktionelle Gruppe in einer Verbindung durch ein Elektrophil ersetzt wird. Im Allgemeinen wirken Wasserstoffatome bei vielen chemischen Reaktionen als Elektrophile. Diese Reaktionen können weiter in zwei Gruppen unterteilt werden; elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen und elektrophile aliphatische Substitutionsreaktionen. Elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen treten in aromatischen Verbindungen auf und werden verwendet, um funktionelle Gruppen an Benzolringe einzuführen. Es ist eine sehr wichtige Methode zur Synthese neuer chemischer Verbindungen.

Elektrophile aromatische Substitution

Was ist nukleophile Substitution?

Nucleophile Substitutionsreaktionen sind eine primäre Reaktionsklasse, bei der ein elektronenreiches Nucleophil das positiv oder teilweise positiv geladene Atom oder eine Gruppe von Atomen selektiv angreift, um durch Verdrängung der gebundenen Gruppe oder des Atoms eine Bindung zu bilden. Die zuvor gebundene Gruppe, die das Molekül verlässt, wird als "Abgangsgruppe" bezeichnet, und das positive oder teilweise positive Atom wird als Elektrophil bezeichnet. Die gesamte molekulare Einheit einschließlich des Elektrophils und der Abgangsgruppe wird als „Substrat“bezeichnet.

Allgemeine chemische Formel:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-Nucleophile LG-Leaving-Gruppe

Nucleophile Acylsubstitution

Was ist der Unterschied zwischen elektrophiler und nukleophiler Substitution?

Mechanismus der elektrophilen und nukleophilen Substitution

Elektrophische Substitution: Die meisten elektrophilen Substitutionsreaktionen finden im Benzolring in Gegenwart eines Elektrophils (eines positiven Ions) statt. Der Mechanismus kann mehrere Schritte enthalten. Ein Beispiel ist unten angegeben.

Elektrophile:

Hydroniumion H ₃ O ⁺ (aus Brönsted-Säuren)

Bortrifluorid BF ₃

Aluminiumchlorid AlCl ₃

Halogenmoleküle F ₂, Cl ₂, Br ₂, I ₂

Nucleophile Substitution: Hierbei handelt es sich um die Reaktion zwischen einem Elektronenpaardonor (dem Nucleophil) und einem Elektronenpaarakzeptor (dem Elektrophil). Das Elektrophil muss eine Abgangsgruppe haben, damit die Reaktion stattfinden kann.

Der Reaktionsmechanismus tritt auf zwei Arten auf: SN ² -Reaktionen und SN ¹ -Reaktionen. Bei SN ² -Reaktionen erfolgt die Entfernung der Abgangsgruppe und der Rückseitenangriff durch das Nucleophil gleichzeitig. Bei SN ¹ -Reaktionen wird zuerst ein planares Carbeniumion gebildet und dann weiter mit dem Nucleophil umgesetzt. Das Nucleophil hat die Freiheit, von beiden Seiten anzugreifen, und diese Reaktion ist mit Racemisierung verbunden.

Beispiele für elektrophile Substitution und nukleophile Substitution

Elektrophische Substitution:

Die Substitutionsreaktionen im Benzolring sind Beispiele für elektrophile Substitutionsreaktionen.

Die Nitrierung von Benzol

Nucleophile Substitution:

Die Hydrolyse von Alkylbromid ist ein Beispiel für eine nukleophile Substitution.

R-Br unter basischen Bedingungen, wobei das angreifende Nucleophil das OH ^- und die Abgangsgruppe Br ^{- ist}.

R-Br + OH ^- → R-OH + Br ^-

Definitionen:

Reemisierung: Racemisierung ist die Umwandlung einer optisch aktiven Substanz in ein optisch inaktives Gemisch aus gleichen Mengen der rechtsdrehenden und levorotatorischen Form.